Klassifizierung:
Synonyme:
Ropivacaine; Ropivacaina; LEA-103; Naropin
Lateinisch:
Ropivacainum
Englisch:
Ropivacaine
Französisch:
Ropivacaïne
Italienisch:
Ropivacaina
CAS-Nummern:
Ropivacainhydrochlorid
= 9871-75-8 PubChem
Ropivacain
= 84057-95-4 PubChem
Ropivacainhydrochloridmonohydrat
= 1321112-35-7 PubChem
Eigenschaften
Die Summenformel lautet C17H26N2O und das Molekulargewicht beträgt 274,4; der Schmelzpunkt liegt zwischen 144 und 146°C und der pKa-Wert beträgt 8,16. Der Oktanol/Wasser-Koeffizient bei einem pH-Wert von 7,4 liegt bei 115,0 (O'Neil 2001a). Die Lipidlöslichkeit liegt somit zwischen der von Mepivacain und Bupivacain (Khursheed 2001a). Ropivacain ist als Propylderivat von Bupivacain ein langwirkendes Aminoamid und in der Struktur ähnlich wie Mepivacain (Lüllmann 1999a).Im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika, die Razemate sind, besteht Ropivacain nur aus dem S-Enantiomer; es war das erste Lokalanästhetikum, das aus einem reinen Enantiomer besteht (Veering 2003a). Ropivacain wurde 1996 auf den Markt gebracht (Ruetsch 2001a). Studien zeigten, dass die S-Isomere von verschiedenen Lokalanästhetika eine geringere systemische Toxizität aufwiesen als deren Razemate (Khursheed 2001a; Hall 2001c; Catterall 2001a).
Die physikochemischen Eigenschaften von Ropivacain sind ähnlich wie jene von Bupivacain, mit Ausnahme der Lipidlöslichkeit: Ropivacain ist wesentlich weniger lipidlöslich als Bupivacain (Rosenberg 1983a; Rosenberg 1986a).