Eigenschaften
Procain ist das erste synthetisch hergestellte Lokalanästhetikum und kam 1905 auf den Markt (Catterall 2001a). Wie bei auch einigen anderen Lokalanästhetika vom Estertyp, besteht bei Procain die lipophile aromatische Gruppe aus para-Aminobenzoesäure; solche Lokalanästhetika werden als para-Aminobenzoesäureester bezeichnet (Löscher 1999b; Löscher 2003c).Übersicht Lokalanästhetika
| Lokalanästhetikum | Typ | Lipidlöslichkeit1 | pKa | Molekulargewicht |
| Procain (Heavner 1996b; Biel 2001a) | Ester | 100 | 8,9 | 236 |
| Chloroprocain (Heavner 1996b) | Ester | k.A. | 9,1 | 271 |
| Mepivacain (Heavner 1996b) | Amid | k.A. | 7,6 | 246 |
| Prilocain (Heavner 1996b; Biel 2001a) | Amid | 129 | 7,7 | 220 |
| Lidocain (Heavner 1996b; Biel 2001a) | Amid | 366 | 7,7 | 234 |
| Tetracain (Heavner 1996b; Biel 2001a) | Ester | 5822 | 8,6 | 264 |
| Bupivacain (Heavner 1996b; Biel 2001a) | Amid | 3420 | 8,1 | 288 |
| Etidocain (Heavner 1996b; Biel 2001a) | Amid | 7320 | 7,7 | 276 |
| Benzocain (NLM 2005a) | Ester | k.A. | 2,5 | 165,19 |
| Ropivacain (O'Neil 2001a) | Amid | k.A. | 8,16 | 274,4 |
| Cocain (Biel 2005a) | Ester | k.A. | 8,5 | 303,35 |
| Articain (O'Neil 2001a; Ruetsch 2001a) | Amid | k.A. | 7,8 | 284,38 |
| Butanilicain (O'Neil 2001a; Werner 2002a) | Amid | k.A. | 7,9 | 254,76 |
| Cinchocain (NLM 2005a) | Amid | k.A. | 8,85 | 343,46 |
| Metabutethamin (Pharmavista 2004a) | Ester | k.A. | k.A. | 263,31 |
| 1 | Oktanol/Puffer-Verteilungskoeffizient |
Procain
Procain hat den chemischen Namen para-Aminobenzoesäure-2-diethylamino-ethylester (Kuschinsky 1984a) und die Summenformel lautet C13H20N2O2 (NLM 2005a). Der pKa-Wert liegt bei 8,9 (Thurmon 1999a); das Molekulargewicht beträgt 236,31 (Thurmon 1999a; O'Neil 2001a).Procainhydrochlorid
Das Molekulargewicht von Procainhydrochlorid beträgt 272,78 und die Summenformel lautet C13H20N2O2HCl. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 153 und 156°C (O'Neil 2001a). Procainhydrochlorid ist ein weisses kristallines Pulver, das zu gleichen Teilen mit Wasser löslich ist (Khursheed 2001a). 1 g löst sich in 1 ml Wasser und in 30 ml Alkohol. Der pH-Wert einer 0,1 molaren wässrigen Lösung beträgt 6. Es ist zudem gut löslich in Chloroform und fast unlöslich in Ether (O'Neil 2001a).Procaindihydrat
Procaindihydrat besitzt einen leicht bitteren Geschmack und der Schmelzpunkt liegt bei 51°C (O'Neil 2001a).Procainnitrat
Procainnitrat besteht aus Kristallen, deren Schmelzpunkt zwischen 100 und 102°C liegt. Es ist löslich in Wasser und Alkohol; der pH der wässrigen Lösung ist neutral (O'Neil 2001a).Procainbutyrat
Das Molekulargewicht beträgt 324,41 und die Summenformel lautet C13H20N2O2C4H8O2. Procainbutyrat ist löslich in Wasser, Alkohol und pflanzlichen Ölen (O'Neil 2001a).Lagerung / Stabilität
Wässrige Lösungen sind hitzeresistent (Skarda 1987a; Skarda 1996b) und können deshalb hitzesterilisiert werden (O'Neil 2001a). Procainhydrochlorid ist als Pulver an der Luft (O'Neil 2001a) und ebenso in wässrigen Lösungen stabil (Khursheed 2001a). Lösungen werden jedoch durch Bakterien abgebaut (Skarda 1987a; Skarda 1996b). Der Wirkstoff sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden. Nach Anbruch ist er bei Temperaturen ≤ 25°C zu lagern und innerhalb von 28 Tagen zu verbrauchen (MRI Product Index 2015a).Ein gelblicher Farbstich deutet auf einen geringfügigen Verfall einer Procainlösung hin. Bei einem deutlichen Gelbton oder dunklen Verfärbungen der Lösung sollte diese nicht mehr verwendet werden (Khursheed 2001a).
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