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Klassifizierung: Betalaktame >> Penicilline >> Acylaminopenicilline / Ureidopenicilline (Breitspektrumpenicilline) Antibiotika >> Zellwandsynthesehemmung >> Peptidoglykansynthese-Hemmer Synonyme: Pipracil; Pipril Lateinisch: Piperacillinum Englisch: Piperacillin Französisch: Pipéracilline Italienisch: Piperacillina CAS-Nummern: Piperacillin-Natrium = 59703-84-3 Piperacillin = 61477-96-1

Eigenschaften

Piperacillin ist ein semisynthetisches Derivat des D(-)-α-Aminopenicillins und gehört zur Gruppe der Acylaminopenicilline (Syn. Ureidopeniciline) (el-Komy 1995a; Boothe 1990e; Holmes 1984a). Die Vertreter dieser Gruppe entstehen durch die Substitution der Aminogrupe von Ampicillin mit modifizierten Ureidoseitenketten (Fortner 1982a; Kroker 2003d).
 
Piperacillin wird als Natrium-Salz verwendet (Fortner 1982a).
 

Piperacilllin

Piperacillin hat bei 25°C eine Wasserlöslichkeit von 207 mg/l und einen pKa von 2,8 (Sörgel 1993a; NLM 2005a; el-Komy 1995a).
 
Synonyme:4-Ethyl-2,3-dioxopiperazine Carbonyl Ampicillin, Piperacillin Anhydrous
Summenformel:C23H27N5O7S (O'Neil 2001a)
Molekulargewicht:517,57 (Riviere 1991a)
 

Piperacilllin-Natrium

Es handelt sich um ein weisses, hygroskopisches, kristallines Pulver, das beim Auflösen eine farblose bis hellgelbe Lösung ergibt (Fortner 1982a). Es ist gut wasserlöslich aber nur in geringem Ausmass in Alkohol löslich (McEvoy 1992a); die Wasserlöslichkeit beträgt 714 g/l (Sörgel 1993a). Ein Gramm des Natrium-Salzes enthält 42,55 mg Natrium respektive 1,85 mEq Natrium (Fortner 1982a).
 
Synonyme:Piperacillin Sodium, T-1220
Summenformel:C23H26N5NaO7S (O'Neil 2001a)
Molekulargewicht:539,54 (O'Neil 2001a)
 

Lagerung / Stabilität

Das Piperacillin-Natrium-Pulver zur Injektion sollte bei 15 - 30°C gelagert werden. Bei Sonneneinstrahlung können sowohl das Pulver als auch die Lösung eine dunklere Farbe annehmen; diese Verfärbung weist aber nicht auf einen Verlust der Aktivität hin (McEvoy 1992a). Nach Auflösung des Pulvers in Kochsalzlösung, 5-prozentiger Dextroselösung, Ringer-Lösung oder 0,5 -1%igem Lidocainhydrochlorid-Lösung (ohne Adrenalin), ist die Piperacillin-Lösung bei Raumtemperatur 24 Stunden, im Kühlschrank 7 Tage und im Gefrierschrank einen Monat haltbar (Fortner 1982a; McEvoy 1992a; Papich 2007a). In einer Lösung zur parenteralen Ernährung mit 15% Dextrose, 1,5% Aminosäuren sowie Vitaminen und Mineralstoffen ist Piperacillin während 6 Stunden stabil (Kamen 1985a).
 

Kompatibilität

Piperacillin-Natrium sollte nicht mit Aminoglykosiden in einer Mischspritze verabreicht werden, da ein Teil des Aminoglykosids inaktiviert wird (Fortner 1982a; Rolinson 1973a). Weitere Informationen befinden sich unter Interaktionen. Des Weiteren ist Piperacillin-Natrium inkompatibel mit Ciprofloxacin, da sich ein Präzipitat bildet (Elmore 1996a).
 
Die Kombination von Piperacillin mit dem β-Laktamase-Inhibitor Tazobactam ist nicht kompatibel mit Ringer-Laktat-Lösungen (Greene 1998b).
© {{ new Date().getFullYear() }} - Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie

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