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Klassifizierung: Piperazine Antimykotika >> Zellmembran-Interaktion >> Sterol-Demethylase-Hemmer Antiparasitika >> Membran-Interaktion >> Störung der Lipidbiosynthese Synonyme: Ketozol; Nizoral; Terzolin Lateinisch: Ketoconazolum Englisch: Ketoconazole Französisch: Kétoconazole Italienisch: Ketoconazolo CAS-Nummern: Ketoconazol = 65277-42-1

Eigenschaften

Bei dem Wirkstoff Ketoconazol handelt es sich um 1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin (Windholz 1983a; Ferguson 1995c). Die Summenformel lautet C26H28Cl2N4O4 (Richardson 1994a).
 
Ketoconazol ist ein N-substituiertes Imidazolderivat (Whitehurst 1999a; Plumb 1999a; McEvoy 1992a) und ist strukturell mit Miconazol und Clotrimazol verwandt (McEvoy 1992a). Das Molekulargewicht beträgt 531,44 (Windholz 1983a; Richardson 1994a).
 
Ketoconazol ist ein weisses bis leicht beiges Pulver und weist pKa-Werte von 2,9 und 6,5 auf (Plumb 1999a; McEvoy 1992a). Es ist stark lipophil und praktisch wasserunlöslich (Plumb 1999a; McEvoy 1992a; Kroker 1999d). In Säure ist Ketoconazol löslich (Ferguson 1995c), d.h. die Wasserlöslichkeit verbessert sich in saurem Milieu (Heit 1995a). Der Schmelzpunkt liegt bei 146°C (Richardson 1994a).
 

Lagerung / Stabilität

Ketoconazoltabletten sollten in gut verschliessbaren Behältern, vorzugsweise bei Raumtemperatur, aufbewahrt werden (McEvoy 1992a; Plumb 1999a).
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