Klassifizierung:   TerpeneDiterpenePleuromutiline
AntibiotikaProteinsynthesestörungRibosomale 50S-Untereinheit
 
Synonyme:TAM; THF; Thiamutilin; Thiamutin; TIA; 81723 hfu
Englisch:Tiamulin
Französisch:Tiamuline
Italienisch:Tiamulina
 
CAS-Nummern:Tiamulin=55297-95-5  PubChem
 Tiamulinfumarat=55297-96-6  PubChem
 

Eigenschaften

Tiamulin (Base)

Tiamulin (TIA) ist ein semi-synthetisches Derivat des natürlich vorkommenden Diterpenantibiotikums Pleuromutilin (Giguère 2006a; Laber 1988a; Lobová 2004a; Kroker 1999b; Stipkovits 1984a), welches erstmals in dem Basidiomyzet Pleurotus mutilus (Kavanagh 1951a; Ziv 1980d; Witkamp 1996a; Pickles 1982a), das heute Clitophilus scyphoides genannt wird, entdeckt wurde (Poulsen 2001a). TIA wurde zur Verbesserung der antibiotischen Wirkung des Grundkörpers Pleuromutilin synthetisiert (Egger 1976a) und 1978 in der Tiermedizin eingeführt (Stipkovits 1984a).
 
Der Wirkstoff besteht aus einem trizyklischen Kern, welcher aus einem Cyclo-Pentanon, einem Cyclo-Hexyl und einem Cyclo-Octan besteht und einer (((2-(Diethylamino)Ethyl)Thio)-Essigsäure)-Seitenkette am C14 des Octan-Ringes (Schlünzen 2004a). Die Carbonyl-Gruppe des 5-gliedrigen Ringes und die Hydroxyl-Gruppe am C11 scheinen für die Aktivität von Bedeutung zu sein. Der Stickstoff des TIA-Moleküls hat einen Einfluss auf die Wasserlöslichkeit und erlaubt ein besseres Eindringen in die Gewebe (Egger 1976a).
 
Das Molekulargewicht des TIA beträgt 493,75 und die Summenformel lautet C28H47NO4S (O'Neil 2001a).
 
Je nach Quelle ist TIA (als nicht näher definiertes Derivat) entweder gut wasserlöslich (Laber 1979b) oder sehr lipophil (Szancer 1990a). TIA ist eine schwache Base (Riond 1993a) mit einem pKa von 7,6 (Giguère 2006a; Szancer 1990a). In gelöster Form ist die Substanz bei neutralem sowie saurem pH stabil (Laber 1979b).
 

Tiamulinhydrogenfumarat

TIA ist im Handel zur oralen Verabreichung in Form von Hydrogenfumarat-Salz erhältlich. Dieses besteht aus einem weissen bis gelben, kristallinen Pulver (Laber 1979b) mit einem schwachen, jedoch charakteristischen Geruch. In 1 m l Wasser lassen sich ungefähr 60 mg des Wirkstoffes lösen (Plumb 2002a). Der Schmelzpunkt liegt bei 147 - 148 °C (Pharmavista 2004a cont.).
 
Das Molekulargewicht des Tiamulinhydrogenfumarats beträgt 609,81 und die Summenformel lautet C32H51NO8S (Pharmavista 2004a cont.).
 

Lagerung / Stabilität

Tiamulin (TIA) sollte bei Raumtemperatur (unter 30°C), lichtgeschützt (Demuth 2008a) sowie an einem trockenen Platz aufbewahrt werden. In verschlossenen Behältern ist das Pulver für bis zu 5 Jahren stabil. Lösungen sollten vor Gebrauch in der Praxis täglich frisch vorbereitet werden (Plumb 2002a). Die Haltbarkeit nach der Herstellung eines Fütterungsarzneimittels beträgt maximal 8 Wochen (Demuth 2008a).
 
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