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Klassifizierung: Aminosäuren >> Peptide / Proteine >> Polypeptidantibiotika Antibiotika >> Zellmembranschädigung >> Permeabilitätsstörung Synonyme: Bactratycin; Coltirot; Martricin; Biothricin; Dermotricine; Hydrotricine; Tirotricina; Tirotricinas; Tirotrisin; Tyri 10; Tyrotricin; Tyrosur Lateinisch: Tyrothricinum Englisch: Tyrothricin Französisch: Tyrothricine Italienisch: Tirotricina CAS-Nummern: Tyrothricin = 1404-88-2

Eigenschaften

Tyrothricin (Tyr) besteht aus einer Mischung von linearen sowie zyklischen Polypeptidantibiotika (Sweetman 2008a), welche 1939 von Dubos aus Bacillus brevis isoliert wurde (Dubos 1939a), einem grampositiven sporenbildenden Bodenkeim (Sous 1957a; Reedy 1949a), welcher zur Tyrothrix-Bakteriengruppe gehört. Der Name Tyrothricin stammt vom vorherig erwähnten Tyrothrix, ein generischer Name, erstmals von Duclaux verwendet, um sporulierende aerobe Bakterien-Spezies zu bezeichnen (Hotchkiss 1940a). Üblicherweise werden die Wirkstoffe aus angesäuerten Kulturen von B. brevis extrahiert. Das Antibiotikum enthält 10 bis 20% Gramicidin sowie 40 bis 60% Tyrocidin (O'Neil 2001a; Hotchkiss 1941a).
 
Tyr ist ein weissliches (Sweetman 2008a) bis grau-bräunliches Pulver, welches sich bei 215 - 220°C zersetzt (O'Neil 2001a). Seine endständigen Amino- und Fettsäuren verleihen dem Tyr amphotere Eigenschaften (Kroker 2002a). In Wasser, Chloroform und Äther ist der Wirkstoff unlöslich (Sous 1957a); in Alkohol zu ungefähr 28 mg/ml. In Methanol und Propylenglykol ist das Antibiotikum hingegen löslich. Tyr sollte nicht in Äther oder Azeton gelöst werden, da nur die Gramicidin-Komponente in diesen Lösungsmitteln löslich ist. Bei 28°C beträgt die Löslichkeit in mg/ml: Wasser 2,1; Isopropanol 5,6; Benzen 0,30; Isooktan 0,042; Kohlenstofftetrachlorid 0,455; Äthylacetat 2,65; Azeton 6,8; Äther 3,25; Dioxan 11,1 und Chloroform 1,6 (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Tyrothricin (Tyr) ist sehr stabil (Sous 1957a) gegenüber Licht- und Lufteinfluss sowie Temperaturen bis zu 50°C. Lösungen sowie Emulsionen sollten nicht durch Hitze sterilisiert werden (O'Neil 2001a). Die Lagerung sollte trotzdem in luftdichten Behältern sowie lichtgeschützt erfolgen (Sweetman 2008a).
 
Wässrige Lösungen können von Mikroorganismen kontaminiert werden (O'Neil 2001a). Wenn Tyr in einer 1%igen Salzsäure-Lösung während 1 Stunde erhitzt wird, ist eine Flockenbildung sichtbar und die Aktivität des Antibiotikums ist reduziert (Gause 1944a).
 

Kompatibilität

Tyrothricin ist inkompatibel mit Basen, starken Säuren (O'Neil 2001a), zweiwertigen Kationen, ungesättigten Fettsäuren, Polyphosphaten, Aminopenicillinen, Aminoglykosiden und Cephalosporinen (Kroker 2002a).
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