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Klassifizierung: Benzole >> Benzoate >> Metacaine Nervensystem, peripheres (PNS) >> Lokalanästhetika >> Estertyp Synonyme: Proparacain; Alcaine Lateinisch: Proxymetacainum Englisch: Proxymetacaine; Proparacaine Französisch: Proxymétacaïne Italienisch: Prossimetacaina CAS-Nummern: Proxymetacain = 499-67-2 Proxymetacainhydrochlorid = 5875-06-9

Chemische Eigenschaften

Proxymetacain bzw. Proparacain ist ein schnell- und kurzwirksames Lokalanästhetikum vom Estertyp, welches in Form seines Hydrochloridsalzes in einer 0,5%igen Lösung zur Oberflächenanästhesie am Auge eingesetzt wird (McEvoy 2007a; NLM 2005a). Strukturell gleicht Proparacain anderen Lokalanästhetika des Estertyps, jedoch befindet sich seine Aminogruppe an der Meta-Position der Benzoatkette, anstatt an der Para-Position (McEvoy 2007a).
 
Der chemische Name lautet 2-(diethylamino)ethyl 3-amino-4-propoxybenzoat, die Summenformel ist C16H26N2O3 und das Molekulargewicht liegt bei 294,4 (NLM 2005a; McEvoy 2007a).
 

Proxymetacainhydrochlorid / Proparacainhydrochlorid

Proxymetacain- bzw. Proparacainhydrochlorid ist die aktive Form von Proxymetacain. Der chemische Name ist 2-(diethylamino)ethyl 3-amino-4-propoxybenzoatmonohydrochlorid, die Summenformel lautet C16H26N2O3-HCl und das Molekulargewicht beträgt 330,8 (NLM 2005a). Es ist ein weisses bis schwach gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver, welches in Wasser und warmen Alkohol löslich ist. Die wässrige Lösung ist farblos bis leicht gelblich und hat einen pH-Wert von 4 - 6 (McEvoy 2007a).
 

Stabilität

Um eine Verfärbung zu verhindern, sollte Proparacainhydrochloridlösung in gut verschlossenen, lichtgeschützten Behältnissen, bei 2 - 8°C aufbewahrt werden. Verfärbte Lösungen sollten nicht mehr verwendet werden (McEvoy 2007a).
 
Proparacainhydrochloridlösungen müssen gekühlt aufbewahrt werden. Eine Lagerung bei Raumtemperatur hat bereits nach 2 Wochen eine statistisch signifikante Reduzierung der Wirksamkeit zur Folge (Stiles 2001a).
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