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Klassifizierung: Amine >> Quarternäre Ammoniumverbindungen >> Trimethylammoniumverbindungen Bewegungsapparat >> Muskelrelaxantien >> Periphere Muskelrelaxantien Nervensystem, peripheres (PNS) >> Parasympatholytika >> n-Cholinrezeptor-Agonisten Synonyme: Diacetylcholin; Ditilin; Succinocholine; Succinylbischoline Lateinisch: Suxamethonium Englisch: Succinylcholine; Dicholine succinate; Succinyldicholine Französisch: Succinylcholine; Suxaméthonium Italienisch: Succinilcolina; Sussametonio; Suxametonio CAS-Nummern: Succinylcholinbromid = 55-94-7 Succinylcholinchlorid = 71-27-2 Succinylcholin = 306-40-1 Succinylcholiniodid = 541-19-5

Eigenschaften

Die Möglichkeit, die Skelettmuskulatur mit Nikotinrezeptor-Agonisten zu lähmen, entdeckte man um 1950 (Martinez 2002a; Peck 1970a). Damals wurden die sogenannten Methonium-Verbindungen entwickelt (allgemeine Formel: (CH3)3N+(CH2)n-N+(CH3)3). Das Decamethonium, mit n=10, erwies sich als besonders stark depolarisierendes Muskelrelaxans; es wird heute nicht mehr verwendet. Aus der gleichen Zeit stammt das Succinylcholin (Martinez 2002a), ein sehr kurz wirkendes depolarisierendes Muskelrelaxans (Plumb 1991a), welches eine ähnliche Wirkung wie nicht-depolarisierende Muskelrelaxantien verursacht (McEvoy 1992a).
 
Succinylcholin ist der Dicholinester der Bernsteinsäure (Synonym: Succinylsäure (Peck 1970a)) und besteht aus zwei Acetylcholinmolekülen, welche über die Acetatmethylgruppe (Mc Leay 2004a) verbunden sind (Cullen 1996b; Hall 2001m; Martinez 2007a). Die Summenformel lautet C14H30N2O4 (NLM 2005a). Succinylcholin enthält, wie die curareähnlichen neuromuskulären Blocker, zwei positive quarternäre Stickstoffzentren (Burgis 2002a) und wird als Chlorid (Lumb 1972a), Bromid (NLM 2005a) oder als anhydratisches Iodid verwendet; das Succinylcholinchlorid ist 1,5-mal wirksamer als das Iodid (Lumb 1972a).
 

Succinylcholinchlorid

Succinylcholinchlorid ist ein weisses, geruchloses, kristallines Pulver (McEvoy 1992a; Plumb 1991a). Bei 25°C löst sich 1 g in 1 ml Wasser und 2,9 mg in 1 ml Alkohol (McEvoy 1992a). Im Handel erhältliche Succinylcholinchloridlösungen werden auf einen pH-Wert zwischen 2 und 4,5 eingestellt und können Benzylalkohol als Konservierungsmittel enthalten (McEvoy 1992a). Das Dihydrat schmilzt bei 190°C und das Anhydrat bei 160°C (Plumb 1991a).
 

Succinylcholinbromid

Succinylcholinbromid besteht aus leicht hygroskopischen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 225°C. Es ist gut löslich in Wasser und Salzlösungen (O'Neil 2001a).
 

Succinylcholiniodid

Succinylcholiniodid besteht aus leicht hygroskopischen Kristallen mit einem Schmelzpunkt zwischen 243 und 245°C. Es ist gut löslich in Wasser und Salzlösungen (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

In Lösungen mit einem pH-Wert über 4,5 zerfällt Succinylcholin; es wird in wässrigen Lösungen hydrolysiert (McEvoy 1992a).
 
Um den Wirkungsverlust zu vermindern, sollten im Handel erhältliche Lösungen bei 2 - 8 °C gelagert werden (Plumb 1991a; McEvoy 1992a). Je nach Hersteller können Lösungen gekühlt zwischen 12 und 42 Monate aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).
 
Wässrige Lösungen des Succinylcholinbromids verlieren durch den progressiven Abbau an Wirkung und werden sauer (O'Neil 2001a). Die Abbaurate von Succinylcholinbromid beschleunigt sich bei erhöhten Temperaturen, deshalb sollten Lösungen gekühlt gelagert werden (O'Neil 2001a).
 
Succinylcholiniodidlösungen sind am stabilsten bei einem pH-Wert von 4 - 5. Wässrige Lösungen hydrolysieren progressiv und verlieren an Wirkung (O'Neil 2001a).
 

Kompatibilität

Succinylcholinchlorid (Plumb 1991a) und Succinyliodid (O'Neil 2001a) sind inkompatibel mit alkalischen Lösungen (Plumb 1991a; O'Neil 2001a), wie Thiopentalnatrium (McEvoy 1992a) oder Natriumbicarbonat (Plumb 1991a). Beim Mischen mit Barbituraten kann eine Präzipitation auftreten (McEvoy 1992a).
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