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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Synonyme: Sulfafurazol Lateinisch: Sulfisoxazolum Englisch: Sulfisoxazole Französisch: Sulfisoxazole Italienisch: Sulfisossazolo CAS-Nummern: Acetylsulfisoxazol = 80-74-0 Sulfisoxazol = 127-69-5 Sulfisoxazoldiolamin = 4299-60-9

Eigenschaften

Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a).
 
Sulfisoxazol hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)­benzensulfonamid und die Summenformel ist C11H13N3O3S. Das Molekulargewicht beträgt 267,31. Sulfisoxazol bildet gelbliche Kristalle mit einem bitteren Geschmack. Der Schmelzpunkt liegt bei 194°C (O'Neil 2001a) und der pKa ist 4,7 (Spoo 2001a). Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 25°C 0,13 mg/ml. In Alkohol ist Sulfisoxazol frei löslich (O'Neil 2001a).
 

Acetylsulfisoxazol

Der chemische Namen dieses Derivates lautet N-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)acetamid und die Summenformel ist C13H15N3O4S. Das Molekulargewicht beträgt 309,35. Acetylsulfisoxazol bildet geschmacklose Kristalle mit einen Schmelzpunkt bei 193 - 194°C. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,07 mg/ml, in Methanol 4,93 mg/ml, in 95%igem Ethanol 5,7 mg/ml, in Aether 0,94 mg/ml und in Chloroform 29 mg/ml. Dieses Derivat entspricht nicht dem im Körper gebildeten Acetylmetaboliten (N4-Acetylsulfisoxazol) (O'Neil 2001a).
 

Sulfisoxazoldiolamin

Die Summenformel lautet C11H13N3O3S●C4H11NO2 und das Molekulargewicht beträgt 372,45. Sulfisoxazoldiolamin ist ein weisses, geruchloses Pulver, das in Alkohol und Wasser gut löslich ist (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfonamide sollten trocken und vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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