Dextromethorphan (DM) hat die chemische Bezeichnung d(oder(+))-3-methoxy-N-methylmorphinan (3-methoxy-17-methylmorphinan (Fossati 1993a)) und ist das d-Isomer des Codeinanalogons Levorphanol (Reisine 1995a); es ist der Methylether von der d-rotierten Form von Levorphanol (McEvoy 1992a). Strukturell ist es ähnlich wie Codein, hat aber die entgegengesetzte sterische Konfiguration (Musacchio 1988a). Es handelt sich um ein halbsynthetisches Opiumderivat ohne narkotische Eigenschaften (Boothe 1995e).
Dextromethorphanhydrobromid (DM-HBr)
Dextromethorphanhydrobromid (DM-HBr) ist die d-Form von Racemethorphan-d-hydrobromid. Dextromethorphanhydrobromid ist ein Monohydrat und kommt als weisse Kristalle oder als kristallines Pulver vor. Es ist kaum löslich in Wasser und gut löslich in Alkohol (McEvoy 1992a). Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25°C 1,5%, bei 50°C 5% und bei 85°C 25%. Bei Raumtemperatur beträgt die Löslichkeit in 95%igem Ethanol 25% und in Glycerol 10%. Es ist auch löslich in Propylenglykol und Chloroform, dagen praktisch kaum löslich in Ether. Der Schmelzpunkt liegt bei 122 - 124°C und der pH einer 1%igen wässrigen Lösung liegt bei 5,2 - 6,5. Reaktionen mit Alkalien führen zu einer freien Base, welche in Wasser praktisch unlöslich ist (Windholz 1983a).
Lagerung / Stabilität
Durch die Einstellung des pH auf 4 - 5,6 kann eine längere Stabilität der wässrigen Lösung erreicht werden (Windholz 1983a). Dextromethorphanpräparate sollten in geschlossenen Behältern aufbewahrt werden. Lösungen, die Dextromethorphan enthalten, sollten zudem vor Licht geschützt gelagert werden (McEvoy 1992a).