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Klassifizierung: Sulfonamide >> Sulfathiazole Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Synonyme: Phthalylsulfathiazole; Sulfathalidin; Phthalylsulfonazol Lateinisch: Phthalylsulfathiazolum Englisch: Phthalylsulfathiazole Französisch: Phthalylsulfathiazole Italienisch: Ftalilsulfatiazolo CAS-Nummern: Phthalylsulfathiazol = 85-73-4

Eigenschaften

Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a).
 
Phthalylsulfathiazol ist ein Kondensationsprodukt von Sulfathiazol mit dem Phthalsäureanhydrid und hat einen leicht bitteren Geschmack. Der chemische Namen lautet 2-[[[4-[(2-thiazolylamino)sulfonyl]phenyl]amino]carbonyl]benzoe­säure und die Summenformel ist C17H13N3O5S2. Phthalylsulfathiazol hat ein Molekulargewicht von 403,44. Es bildet Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 272 - 277°C. Die Löslichkeit in Natrium- und Kaliumhydroxid-Lösungen, Ammoniak und konzentrierter Salzsäure ist gut, in Alkohol und Aether ist die Löslichkeit schlecht. Praktisch unlöslich ist Phthalylsulfathiazol in Wasser und Chloroform (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Bei längerer Lichtexposition wird eine Phthalylsulfathiazollösung dunkler (O'Neil 2001a). Es sind keine Daten über die Relevanz dieser Farbveränderung auf die antimikrobielle Wirkung vorhanden.
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