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Klassifizierung: Oxalane >> Furane >> Nitrofurane Antibiotika >> Protein-/Nukleinsäuren-Schädigung >> Bildung reaktiver Metaboliten Synonyme: Berkfurin; Chemiofuran; Cyantin; Cystit; Fua-Med; Furachel; Furadantine; Furadoin; Furalan; Furandantin; Furantoina; Furobactina; Furophen; Ituran; Macrodantin; Parfuran; Trantoin; Urantoin; Urizept; Urodin; Urolong; Welfurin Lateinisch: Nitrofurantoinum Englisch: Nitrofurantoin Französisch: Nitrofurantoïne Italienisch: Nitrofurantoina CAS-Nummern: Nitrofurantoin-Natrium = 54-87-5 Nitrofurantoin = 67-20-9

Eigenschaften

Nitrofurantoin

Nitrofurantoin (NF) ist ein synthetisches Nitrofuran-Antibiotikum (Plumb 2002a), welches ein orange-gelbes Pulver mit nadelförmigen Kristallen bildet und einen bitteren Nachgeschmack besitzt (McEvoy 1992a; Plumb 2002a). Die Summenformel lautet C8H6N4O5 und das Molekulargewicht beträgt 238,16 (O'Neil 2001a). Es handelt sich um eine schwache Säure (Niazi 1983a; Buzard 1965a) mit einem pKa von 7,2 (O'Neil 2001a; McEvoy 1992a; Plumb 2002a; Riviere 1991a; Buzard 1965a). Bei einem pH-Wert von 6 liegt NF zu 94% in nicht-ionisierter Form vor; hingegen bei einem pH-Wert von 8 nur noch zu 14% (Paul 1960a).
 
NF ist nur geringgradig in Wasser (Rosin 1998a) und Alkohol löslich (Plumb 2002a). Seine Löslichkeit beträgt bei pH 7 im Wasser 0,19 g/l, in 95%igem Ethanol 0,51 g/l, in Aceton 5,1 g/l, in Dimethylformamid 80 g/l, in Erdnussöl 21 mg/l, in Glycerol 0,6 g/l und in Polyethylen 15 g/l (O'Neil 2001a). Die Löslichkeit nimmt im alkalischen Milieu zu (Rosin 1998a).
 

Lagerung / Stabilität

Nitrofurantoin (NF) wird bei längerem Kontakt mit Licht oder Basen dunkler (Plumb 2002a); deshalb sollten NF-Präparate lichtgeschützt und bei Temperaturen unter 40°C, vorzugsweise zwischen 15 - 30°C, aufbewahrt werden (McEvoy 1992a). Der Wirkstoff zerfällt bei Metallkontakt, ausser Edelstahl und Aluminium (Plumb 2002a), sowie bei einer Temperatur von 270 - 272°C (O'Neil 2001a). Die oralen Suspensionen sollten nicht eingefroren werden (McEvoy 1992a; Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

NF ist in Injektionslösungen inkompatibel mit Ampicillin, Amphothericin B, Polymyxin B, Kanamycin, Kalzium-Lösungen sowie Vitamin B und C (Kroker 2003a).
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