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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Imidazole >> Hydantoine Kardiovaskuläres System >> Antiarrhythmika >> Na+-Kanal-Blocker Nervensystem, zentrales (ZNS) >> Antiepileptika (Antikonvulsiva) >> Modulation spannungsgesteuerter Ionenkänale Synonyme: Diphenylhydantoin; Phenytoine; Epanutin; Phenhydan; Zentropil; Auratin; Dilantin; Pentran; Difhydan; Hydantin; Hydantol; Lehydan Lateinisch: Phenytoinum Englisch: Phenytoin Französisch: Phénytoïne Italienisch: Fenitoina; Difenilidantoina; Dintoina CAS-Nummern: Phenytoin = 57-41-0

Eigenschaften

Phenytoin ist ein Hydantoin-Derivat und trägt den chemischen Namen 5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedion. Sein Molekulargewicht beträgt 252,72 g/mol, der Schmelzpunkt liegt bei 295 - 298°C und die Summenformel lautet C15H12N2O2. Das Pulver ist praktisch unlöslich in Wasser. Ein Gramm der Substanz löst sich in 60 ml Alkohol und 30 ml Aceton (O'Neil 2001a). Die Injektionslösung hat einen pKa-Wert von 10 - 12 und ist inkompatibel mit sauren Lösungen. Wird es mit Lösungen, welche einen tieferen pH-Wert haben vermischt, können sich darin Präzipitate bilden (Papich 2007a).
 

Phenytoin-Natrium

Das Natriumsalz von Phenytoin hat die Summenformel C15H11N2NaO2 und besitzt ein Molekulargewicht von 252,26 g/mol (O'Neil 2001a; Windholz 1983a). Es erscheint als weisses, hygroskopisches Pulver (Plumb 1999a; Plumb 2011a) mit bitterem, seifigem Geschmack (Windholz 1983a) und ist frei löslich in Wasser und warmen Propylenglykol sowie löslich in Alkohol (Plumb 1999a), jedoch unlöslich in Ether und Chloroform (Windholz 1983a). Ein Gramm löst sich in 10,5 ml Alkohol oder ca. 66 ml Wasser, wobei die Lösung trüb bleibt, bis der pH-Wert der gesättigten Lösung auf einen Wert von mehr als 11,7 eingestellt ist. Pheyntoin-Natrium wird in wässriger Lösung langsam zu Phenytoin (Base) hydrolysiert, wodurch die Lösung trüb wird. Deswegen enthält die kommerziell erhältliche Injektionslösung 40% Propylenglycol und 10% Alkohol. Der pH-Wert dieser Mixtur liegt ungefähr bei 12 (Plumb 1999a).
 

Lagerung / Stabilität

Phenytoin Kapseln sollten bei Raumtemperatur (< 30°C) vor Licht und Feuchtigkeit geschützt aufbewahrt werden (Papich 2007a). Auch die Lösung zu Injektionszwecken sollte bei Zimmertemperatur gelagert und nicht eingefroren werden. In einer gekühlten oder gefrorenen Injektionslösung, sowie wenn ein pH-Wert von 11,5 unterschritten wird, können sich Präzipitate bilden, welche sich beim Erwärmen jedoch auflösen. Eine helle, gelbliche Verfärbung beeinträchtigt die Wirksamkeit der Mixtur nicht; bei bestehenden Ausfällungen sollte sie jedoch nicht verwendet werden (Plumb 1999a). Das Phenyton-Natrium-Salz wird leicht durch schwache Säuren zersetzt und dissoziiert an der Luft aufgrund der Absoption von CO2 (O'Neil 2001a; Windholz 1983a).
 

Kompatibilität

Die Kompatibilität hängt von Faktoren wie pH-Wert, Konzentration, Temperatur und den verwendeten Lösungsmitteln ab. Phenytoin-Natrium ist mit den meisten Injektionslösungen inkompatibel. Eine Mischung mit Natriumbikarbonat und Verapamil-HCl ist jedoch möglich (Plumb 1999a; Plumb 2011a).
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