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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Imidazole >> Benzimidazole Synonyme: S-Omeprazol; Nexium Lateinisch: Esomeprazolum Englisch: Esomeprazole Französisch: Ésoméprazole Italienisch: Esomeprazolo CAS-Nummern: Esomeprazolnatrium = 161796-78-7 Esomeprazol = 326602-80-6 Esomeprazolmagnesium = 1611973-10-0

Prodrug

Omeprazol (und somit auch sein S-Enantiomer Esomeprazol) ist eine Prodrug; erst im sauren Milieu der Belegzellen wird es in die aktive Form, ein Sulfenamidderivat, umgewandelt (Plumb 1999a).
 

Eigenschaften

Esomeprazol ((S)-5-Methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-1H-methylsulfinyl)benzimidazol) ist das S-Enantiomer des Razemats Omeprazol (O'Neil 2001a), hat die Summenformel C17H19N3O3S und ein Molekulargewicht von 345,42 g/mol. Es existieren zwei Derivate, das Esomeprazolnatrium und das Esomeprazolmagnesium.
 

Esomeprazolmagnesium

Esomeprazolmagnesium erscheint als weissliches Pulver und ist in Präparaten zur oralen Applikation enthalten. Es ist in Wasser leicht löslich, löslich in Methylalkohol und praktisch unlöslich in Heptan. (Plumb 2015a).
 

Esomeprazolnatrium

Esomeprazolnatrium ist als lyophilisiertes Pulver in Präparaten zur intravenösen Applikation enthalten (O'Neil 2001a; McEvoy 2007a; Plumb 2015a).
 

Lagerung / Stabilität

Die Kapseln zur oralen Gabe sind bei 25°C (15 - 30°C) in geschlossenen Behältnissen zu lagern (Plumb 2015a).
 
Esomeprazol zur intravenösen Gabe sollte bei Raumtemperatur, vor Licht geschützt aufbewahrt werden. Die mit Natriumchlorid 0.9% oder Ringerlaktat rekonstituierte Infusionslösung ist bei Raumtemperatur innerhalb von 12 Stunden zu verabreichen. Eine mit Dextrose 5% rekonstituierte Infusionslösung ist innerhalb von 6 Stunden zu verbrauchen (Plumb 2015a).
 
Omeprazol (und somit auch sein S-Enantiomer Esomeprazol) ist eine schwache Base, welche in saurem Milieu nicht stabil ist; die orale Verabreichung erfolgt deshalb in säuregeschützten Kapseln (Boothe 2001a).
 

Kompatibilitiät

Esomeprazolnatrium zur intravenösen Applikation darf nur mit Natriumchlorid 0.9%, Ringerlaktat oder Dextrose 5% für den intravenösen Gebrauch aufgelöst werden. Die gebrauchsfertige Lösung darf nicht mit anderen Arzneimitteln gemischt oder zusammen mit anderen Arzneimitteln in der selben Infusion verabreicht werden (Plumb 2015a).
© {{ new Date().getFullYear() }} - Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie

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