Eigenschaften
Mavacoxib ist ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Coxibe. Der chemische Name lautet 4-[5-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamid, die Strukturformel ist C16H11F4N3O2S (EMEA 2008g). Strukturell ist Mavacoxib sehr eng mit dem Celecoxib verwandt. Im Unterschied zu Celecoxib wurde die metabolisch labile aromatische Methylgruppe (Hauptmetabolismusort) durch eine metabolisch stabile Fluorogruppe ersetzt. Daraus resultieren die niedrige Clearance und die lange Eliminationshalbwertszeit von Mavacoxib (Cox 2010a; Lees 2014a).Mavacoxib ist ein weisses bis cremefarbenes Pulver. Es existieren 5 verschiedene kristalline Formen (I - V), davon 3 in gelöster Form und 2 in ungelöster Form. Als Arzneimittel Anwendung findet die Form I, eine wasserfreie, nichtgelöste und nichthygroskopische Form, welche unter normalen Umgebungsbedingungen chemisch und physikalisch stabil ist (EMEA 2008g).
Mavacoxib ist stark lipidlöslich, in Wasser jedoch bei einem pH-Wert zwischen 1,2 - 6,8 praktisch unlöslich (EMEA 2008g; Lees 2014a).
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