Entdeckung und Struktur
Emodepsid ist ein halbsynthetisches Derivat der zur Gruppe der zyklischen Depsipeptiden gehörenden, natürlichen Substanz PF1022A. PF1022A ist ein 1990 erstmals isoliertes Fermentationsprodukt des Pilzes Mycelia sterilia. Dieser, zur Ordnung der Agonomycetales gehörende Pilz, ist Bestandteil der Mikroflora auf den Blättern der in Japan vorkommenden Pflanze Camellia japonica (EMEA 2005a; Harder 2009a; Sasaki 1992a; Harder 2003a; Harder 2002a).Sowohl PF1022A, als auch Emodepsid gehören zur Gruppe der Cyclooctadepsipeptide. PF1022A ist symmetrisch und enthält 4 N-Methyl-L-Leucine, 2 D-Laktat-Moleküle und 2 D-Phenyl-Laktat-Moleküle, welche in Form eines zyklischen Octadepsipeptid in einer alternierenden L-D-L Konfiguration angeordnet sind. Emodepsid besitzt zusätzlich zwei Morpholinringe, welche an den D-Phenyl-Laktat-Molekülen in para-Position angeordnet sind. Diese Morpholinringe führen zu einer Verbesserung der Löslichkeit von Emodepsid und erhöhen somit die Bioverfügbarkeit (EMEA 2005a; Sasaki 1992a; Harder 2003a; Harder 2002a).
Eigenschaften
Bei Emodepsid (C60H90N6O14) handelt es sich um ein weisses bis gelbliches, geruchloses Pulver mit einem Molekulargewicht von 1119,42.Die Löslichkeit in Wasser ist pH-abhängig: pH 4: 8,1 mg/l; pH 7: 5,2 mg/l; pH 10: 6,1 mg/l. Die Löslichkeit in organischen Lösungsmittel bei 23°C beträgt 48% w/w in Acetonitril; 4% w/w in Ethanol und 1% w/w in Methanol (EMEA 2005a; Pennington 1975b).
Stabilität
Festes Emodepsid besitzt hygroskope Eigenschaften. In Lösung ist es relativ hitzestabil, aber empfindlich gegenüber oxidativen Einflüssen und UV-Licht. Im basischen Milieu ist die Stabilität ebenfalls gering.Das originalverpackte Produkt besitzt eine Haltbarkeit von 3 Jahren, angebrochene Behältnisse sind innerhalb von 3 Monaten aufzubrauchen (EMEA 2005a).
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