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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Triazole Antimykotika >> Zellmembran-Interaktion >> Sterol-Demethylase-Hemmer Synonyme: Itracol; Semoera; Siros; Sporanox Lateinisch: Itraconazolum Englisch: Itraconazole Französisch: Itraconazole Italienisch: Itraconazolo CAS-Nummern: Itraconazol = 84625-61-6

Eigenschaften

Itraconazol ist ein synthetisches Antimykotikum (Plumb 1999a) der Triazolimidazole dritter Generation (Ball 1997c; Ball 1997b). Sein Molekulargewicht beträgt 706 (Plumb 1999a). Es ist eine schwache Base mit einem pKa von 3,7 (Plumb 1999a; Heit 1995a; Boothe 1997a; Daneshmend 1989a). Seine Struktur besteht aus einem Triazolkern und einem langen lipophilen Ende (Daneshmend 1989a). Die Verbindung hat einen ausgesprochen lipophilen Charakter (Daneshmend 1989a; Ball 1997b; Heit 1995a; Boothe 1997a). Diese physikochemische Eigenschaft bestimmt zu einem grossen Teil die Pharmakokinetik und unterscheidet sich dadurch von den anderen eher hydrophilen, strukturell verwandten Wirkstoffen wie Ketoconazol und Fluconazol (Daneshmend 1989a; Plumb 1999a; Bennett 1995b).
 

Gelatinekapseln

Wegen obengenannten Eigenschaften erfolgt nach oraler Verabreichung nur eine geringe Absorption (Daneshmend 1989a). Damit eine bessere Absorption erfolg, wurden Granuli entwickelt, die in einer Gelatinekapsel eingeschlossen sind (Heit 1995a; Daneshmend 1989a). Die Kapseln bestehen aus einem inaktiven Kern aus Saccharose und Stärke, umgeben von einer Schicht Itraconazol verteilt in hydrophiler Polymer-Hydroxypropylmethylcellulose. Die Wirkstoffpolymermatrix ist von einer dünnen Polyethylenglycolschicht umgeben, um die Adhäsion an andere Granuli zu verhindern. Die solide Verteilung von Itraconazol in Hydroxypropylmethylcellulose führt zu einer schnellen Wirkstofffreisetzung, sobald sich die Gelatinekapsel auflöst. Dies wiederum ermöglicht eine maximale Absorption aus dem Darm (Daneshmend 1989a).
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