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Klassifizierung: Terpene >> Monoterpene >> Pyrethrine & Pyrethroide Antiparasitika >> Reizleitungs-Interaktion >> Öffnung der Natriumkanäle Synonyme: Loxazol; Infectopedicul; Infectoscab Lateinisch: Permethrinum Englisch: Permethrin Französisch: Perméthrine Italienisch: Permetrina CAS-Nummern: Permethrin = 52645-53-1

Eigenschaften

Permethrin gehört zur Gruppe der Pyrethroide. Pyrethroide sind synthetisch hergestellte Verbindungen, die sich strukturell von den natürlichen Pyrethrinen ableiten, jedoch eine höhere Stabilität als diese aufweisen (Blagburn 1995a; Ungemach 1994b).
 
Unter den Pyrethroiden unterscheidet man zwischen Typ I (Pyrethroide ohne Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe) und Typ II (mit Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe) (Valentine 1990a).
 
Permethrin ist ein Typ I-Pyrethroid, der chemische Name lautet 3-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carboxylat. Es ist ein Gemisch aus cis- und trans-Stereoisomeren. Das Mischungsverhältnis cis:trans beträgt je nach Produkt 80:20, 40:60 oder 25:75. Die Molmasse ist 391,3 (Kühnert 1991a; EMEA 2000n).
 
Permethrin ist wie alle Pyrethroide stark lipophil und nicht in Wasser, jedoch sehr gut in organischen Lösungsmitteln löslich (Blagburn 1995a; Kühnert 1991a). Der Wirkstoff kann als kristalline Substanz oder als braune Flüssigkeit vorliegen (Kühnert 1991a).
 
Der Gasdruck ist gering, sodass eine lange Persistenz im Haarkleid möglich ist (Nolan 1979a).
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