Eigenschaften
Bacampicillin ist der Ethoxycarbonyloxyethyl-Ester von Ampicillin. Die Ampicillin-Ester wurden entwickelt, um die orale Bioverfügbarkeit von Ampicillin zu erhöhen. Dies führt zu einer schnelleren und vollständigeren Resorption und resultiert in höheren Serum- und Gewebespiegeln (Simon 1978b; Rozencweig 1976a). Bacampicillin ist eine Prodrug, welche zu Ampicillin hydrolysiert wird und selber keine antibakterielle Aktivität aufweist (Sjovall 1986a; Harvey 1999a). Durch die Esterbildung der polaren Carboxylgruppe wird die Lipophilie des Moleküls erhöht. Die verbleibende Aminogruppe bildet einen polaren Anteil, so dass die Ampicillin-Ester immer noch in den Körperflüssigkeiten löslich sind (Gubert 1987a; Dalhoff 1979a). Die Ampicillin-Ester werden durch nicht-spezifische Esterasen sofort in den antibakteriell inaktiven Ester und den aktiven Ampicillinanteil hydrolisiert (Ziv 1977b; Sarasola 1994a). Dies erfolgt vor allem während der Absorption durch intestinale Esterasen und danach durch Plasma- und Gewebeesterasen (Swahn 1976a). Deshalb weisen Ampicillin-Ester dieselbe Aktivität wie Ampicillin auf. Da sie aber eine höhere Absorptionsrate aufweisen, wird die maximale Serumkonzentration früher erreicht und ist durchschnittlich 2 - 3 mal höher als bei der Verwendung von Ampicillin (Nathwani 1993a; Sjovall 1981b; Wright 1999a). Die bessere Absorption vermindert ausserdem das Auftreten gastrointestinaler Nebenwirkungen, da die physiologische Flora weniger geschädigt wird (Sjovall 1986a; Harvey 1999a).Die folgende Tabelle zeigt die Plasma-Konzentrationen (μg/ml) bei Hunden nach einer oralen Dosis von 14 mg/kg Ampicillin (AM) und der äquimolaren (40 μmol/kg) Dosis Bacampicillin (BA 20 mg/kg) abhängig von der Zeit (Bodin 1975a):
| 5 min | 10 min | 20 min | 40 min | 1 h | 2h | 4 h | 8 h | |
| Hund 1 BA | 0,13 | 1,0 | 2,5 | 4,0 | 2,8 | 1,3 | 0,71 | 0,13 |
| Hund 1 AM | 0,17 | 0,76 | 2,2 | 2,3 | 1,9 | 0,69 | 0,18 | 0,02 |
| Hund 2 BA | 0,11 | 0,89 | 4,2 | 6,8 | 6,6 | 3,4 | 0,60 | 0.10 |
| Hund 2 AM | 0,02 | 0,03 | 0,11 | 0,48 | 0,49 | 3,3 | 3,3 | 0,14 |
| Hund 3 BA | 0,02 | 0,09 | 0,65 | 05,4 | 3,9 | 2,5 | 0,70 | 0,13 |
| Hund 3 AM | 0,02 | 0,12 | 0,79 | 1,1 | 0,94 | 0,45 | 0,11 | 0,02 |
Bacampillin wird bei neutralem pH nur langsam hydrolysiert. In Anwesenheit von körpereigenen Esterasen läuft dieser Vorgang so schnell ab, dass nach einer oralen Verabreichung kein Bacampicillin im Blut nachgewiesen werden kann (Bodin 1975a).
Weitere Informationen befinden sich unter Ampicillin.
Wirkungsmechanismus
Informationen zum Wirkungsmechanismus befinden sich unter Penicillin G.Weitere Effekte
Weitere Informationen befinden sich unter Ampicillin.Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.