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Klassifizierung: Pyridine Stoffwechsel >> Vitamine >> Wasserlösliche Vitamine Synonyme: - Lateinisch: Pyridoxinium chloratum Englisch: Vitamin B6 Französisch: Vitamine B6 Italienisch: Vitamina B6; Piridossina; Piridossale; Piridossamina CAS-Nummern: Pyridoxalphosphat = 54-47-7 Pyridoxinhydrochlorid = 58-56-0 Pyridoxin (Pyridoxol) = 65-23-6 Pyridoxal = 66-72-8 Pyridoxamin = 85-87-0 Pyridoxinphosphat = 447-05-2 Pyridoxaminphosphat = 529-96-4 Vitamin B6 = 8059-24-3

Eigenschaften

Das wasserlösliche Vitamin B6 schliesst drei 3-hydroxy-2-methyl-Pyrimidinderivate und deren phosphorylierte Derivate mit ein. Dabei handelt es sich um substituierte Pyridinkomponenten, und zwar Pyridoxol (auch Pyridoxin genannt, ein Alkohol), Pyridoxal (Aldehyd) und Pyridoxamin (Amin) und deren Phosphate; Pyridoxin-5-phosphat, Pyridoxal-5-phosphat (PLP) sowie Pyridoxamin-5-phosphat (PMP) (Wu 2012a). Als aktive Form des Vitamin B6 fungieren Pyridoxal-5-phosphat und Pyridoxamin-5-phosphat als Coenzyme im Organismus (Fettman 2001b; Tully 1994a).
 

Pyridoxin (Pyridoxol)

Der chemische Name ist 4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol, die Summenformel lautet C8H11NO3 und das Molekulargewicht beträgt 169,17 (NCBI 2011a). Auskristallisiert ergibt Pyridoxol Plättchen oder dicke, stäbchenförmige Kristalle (Hildebrandt 1998a), der Schmelzpunkt liegt bei 160°C (O'Neil 2001a).
 

Pyridoxinhydrochlorid

Der chemische Name ist 4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol;hydrochlorid, die Summenformel lautet C8H12ClNO3 und das Molekulargewicht beträgt 205,64 (NCBI 2011a). Der Wirkstoff zersetzt sich bei 205 - 212°C und 1 g löst sich in 4,5 ml H2O sowie 90 ml Alkohol; ist zudem löslich in Propylenglykol und schwach löslich in Aceton, jedoch unlöslich in Ether und Chloroform (O'Neil 2001a).
 

Pyridoxin-5-phosphat

Der chemische Name ist [5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methyldihydrogenphosphat, die Summenformel lautet C8H12NO6P und das Molekulargewicht beträgt 249,15 (NCBI 2011a).
 

Pyridoxal

Der chemische Name ist 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyd, die Summenformel lautet C8H9NO3 und das Molekulargewicht beträgt 167,16 (NCBI 2011a).
 

Pyridoxal-5-phosphat

Der chemische Name ist (4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyldihydrogenphosphat, die Summenformel lautet C8H10NO6P und das Molekulargewicht beträgt 247,14 (NCBI 2011a).
 

Pyridoxamin

Der chemische Name ist 4-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol, die Summenformel lautet C8H12N2O2 und das Molekulargewicht beträgt 168,19 (NCBI 2011a).
 

Pyridoxamin-5-phosphat

Der chemische Name ist [4-(aminomethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl]methyldihydrogenphosphat, die Summenformel lautet C8H13N2O5P und das Molekulargewicht beträgt 248,17 (NCBI 2011a).
 

Lagerung und Stabilität

Das Vitamin B6 ist eher instabil und zerfällt bei der Verarbeitung der Nahrungsmittel oder bei der Lagerung. Bei der Pelletierung von Futtermitteln mittels Dampf und Druck oder beim Kochen verliert das Vitamin viel seiner biologische Aktivität (Fettman 2001b). Pyridoxin sollte unter 40 Grad Cellsius, gut verschlossen und vor Licht geschützt gelagert werden (Plumb 2011a).
 

Kompatibilität

Pyridoxin-HCL kann unverdünnt oder mit den gängigen i.v.-Lösungen gemischt werden. Es kann mit Doxopram in einer Mischspritze verabreicht werden und ist ebenfalls mit Fettemulsionen kompatibel (Plumb 2011a). Pyridoxin-HCL ist inkompatibel mit alkalischen oder oxidierenden Lösungen und Eisensalzen (Plumb 2011a).
 

Vorkommen in der Nahrung

Vitamin B6 ist ubiquitär in der Natur. Pyridoxol kommt vor allem in Pflanzen vor, während Pyridoxal und Pyridoxamin vorwiegend in tierischen Produkten zu finden sind. Das Vitamin kann zu kommerziellen Zwecken mittels Hefen produziert oder chemisch synthetisiert werden. Natürliche Quellen können in ihrem Pyridoxingehalt stark variieren, je nach dem welche Bedingungen während des Wachstums, der Verarbeitung und der Lagerung herrschten (Fettman 2001b).
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