Eigenschaften
Oxacillin gehört zu den Penicillinase-stabilen semisynthetischen Isoxazolylpenicillinen und ist relativ säurestabil (Naumann 1963a; Auhagen 1962b). Es wurde als erstes Isoxazolylpenicillin im Jahre 1961 von Doyle et al. entwickelt (Knudsen 1962a). Dies erfolgte durch die Umsetzung von 6-Amino-Penizillansäure (6-APA) mit 5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-carbon-säurechlorid in einer wässrig-acetonischen Lösung (Auhagen 1962b).1 Milligramm Oxacillin entspricht 1'412 I.E. (Auhagen 1962b).
Oxacillin
Oxacillin hat eine Wasserlöslichkeit von 27,8 mg/l und einen pKa von 2,72 (CambridgeSoft 2004a; Hou 1971a).| Synonyme: | 5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl penicillin, BRL. 1400, Prostaphlin |
| Summenformel: | C19H19N3O5S (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 435,88 (Riviere 1991a) |
Oxacillin-Natrium
Oxacillin-Natrium ist ein weisses, kristallines, geruchloses Pulver. Jedes Milligramm enthält 815 - 950 μg Oxacillin und 2,8 - 3,1 Äquivalent Natrium (McEvoy 1992a). Oxacillin-Natrium ist gut löslich in Wasser sowie in polaren organischen Lösungsmitteln (Auhagen 1962b).| Synonyme: | Oxacillin sodium, Sodium methylphenylisoaxazolylpenicillin, 5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl penicillin sodium |
| Summenformel: | C19H18N3O5SNa (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 441,43 (Auhagen 1962b) |
Lagerung / Stabilität
Oxacillin hat in einer 50%igen wässrigen Ethanollösung bei pH 1,3 und 35°C eine Halbwertszeit von 160 Minuten (Doyle 1961a). Bei einem pH von 6 - 7 besitzt Oxacillin die höchste Stabilität (Hou 1971a).Das Oxacillin-Pulver für die parenterale Verabreichung kann in einer NaCl-, Ringerlaktat- oder einer 5%igen Dextroselösung gelöst werden. Die Lösung für die intravenöse Anwendung ist bei Raumtemperatur während 6 Stunden stabil. Die Lösung für die intramuskuläre Anwendung ist bei Raumtemperatur während 3 Tagen stabil und in gekühltem Zustand während 7 Tagen (Greene 1998b). In einer Lösung zur parenteralen Ernährung mit 15% Dextrose, 1,5% Aminosäuren sowie Vitaminen und Mineralstoffen ist Oxacillin während 6 Stunden stabil (Kamen 1985a).
Oxacillin-Natrium
Das Pulver und die Tabletten sollten in verschlossenen Behältern bei 15 - 30°C gelagert werden (McEvoy 1992a).Die folgende Tabelle zeigt die Degradation von Oxacillin-Natrium in einer NaCl-Lösung bei 23°C, abhängig von der Zeit und der initialen Konzentration, in Prozent (Chatterji 1975a):
| 50 mg/ml | 10 mg/ml | 1 mg/ml | |
| 0 h | 100% | 100% | 100% |
| 7 h | 98,5% | 99% | 99% |
| 24 h | 96,1% | 96% | 98% |
Oxacillin-Natrium wird in einer Dextrose-Lösung schneller hydrolysiert als in einer Natrium-Chlorid-Lösung; dies geschieht aufgrund des katalytischen Effektes der Dextrose. Die folgende Tabelle zeigt die Degradation von Oxacillin-Natriumin in einer 5%igen Dextrose-Lösung bei 23°C, abhängig von der Zeit und der initialen Konzentration, in Prozent:
| 50 mg/ml | 10 mg/ml | 1 mg/ml | |
| 0 h | 100% | 100% | 100% |
| 7 h | 96,7% | 96,3% | 98,2% |
| 24 h | 91,7% | 90,9% | 95,6% |
In einer Konzentration zwischen 1 und 50 mg/ml und bei einer Temperatur von 23°C bleibt Oxacillin-Natrium sowohl in einer NaCl- als auch in einer Dextrose-Lösung während 24 Stunden stabil (Chatterji 1975a).
Kompatibilität
Oxacillin sollte generell nicht mit anderen Wirkstoffen gemischt werden (Davis 1977a). Da β-Laktame die Eigenschaft haben, Aminoglykoside in-vitro zu inaktivieren, sollten Mischspritzen vermieden werden (Tennant 1999a; Greene 1998b). Bei der Verwendung einer Dextrose-haltigen Lösung sollte bedacht werden, dass Oxacillin-Natrium aufgrund des katalytischen Effektes der Dextrose schneller hydrolysiert wird als in einer NaCl-Lösung, und deshalb eine geringere Haltbarkeit aufweist (Chatterji 1975a).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.