Eigenschaften

Monepantel ist ein Anthelminthikum aus der Klasse der Amino-Acetonitrilderivate. Der chemische Name lautet N-[(1S)-1-Cyano-2-(5-cyano-2-trifluoromethyl-phenoxy)-1-methylethyl]-4-trifluoromethylsulfanyl-benzamid, die Summenformel ist C₂₀H₁₃F₆N₃O₂S.
 
Monepantel zeigt einen Polymorphismus, es bestehen 2 Kristallformen: Form A und B. Form B ist bei Raumtemperatur thermodynamisch stabil und kommt in der Medikamentenzubereitung zum Einsatz. Monepantel zeigt ausserdem einen Isomerismus, das S-Enantiomer ist die aktive Komponente und wird vom inaktiven R-Enantiomer getrennt. Der Schmelzpunkt liegt bei 125°C für die Form A bzw. bei 142 - 149°C für die Form B.
 
Monepantel ist ein weisses Pulver, welches praktisch unlöslich in Wasser (0,08 mg/l bei 20°C), wenig löslich in Propylenglykol (6,9 g/l bei 25°C) und N-Oktanol (7,3 g/l bei 25°C), löslich in Ethanol (60,7 g/l bei 25°C) und frei löslich in Dichlormethan und Polyethylenglukol (175 g/l bzw. 156 g/l bei 25°C) ist.
 
Monepantel ist sehr lipophil und nicht hygroskopisch, zwischen 30 - 90% relativer Luftfeuchtigkeit wird kein Wasser aufgenommen (EMEA 2009b).