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Klassifizierung: Nitroverbindungen >> Nitrobenzole >> Nitrobenzolderivate Antibiotika >> Proteinsynthesestörung >> Ribosomale 50S-Untereinheit Synonyme: Fluorothiamphenicol; Aquaflor; FFC; FLO; FF; Nuflor; Resflor Lateinisch: Florfenicolum Englisch: Florfenicol Französisch: Florfénicol Italienisch: Florfenicolo CAS-Nummern: Florfenicol = 73231-34-2

Eigenschaften

Florfenicol (FFC) ist ein neueres synthetisch hergestelltes (Ueda 1995b) fluoriertes Thiamphenicol-Analog (Plumb 2002a; O'Neil 2001a; Dowling 2006a). Der Wirkstoff ist im Handel in Form einer hell-gelben bis strohfarbigen Injektionslösung erhältlich (Plumb 2002a).
 
Seine chemische Struktur unterscheidet sich von derjenigen des Chloramphenicols und des Thiamphenicols durch ein Fluoratom, welches die 3'-Hydroxyl-Gruppe ersetzt (Voorspoels 1999a; Ueda 1995a). Zusätzlich wird die para-NO2-Gruppe des Chloramphenicols, wie beim Thiamphenicol, durch eine Sulfonylmethyl-Gruppe ersetzt (McKellar 1996a; Ueda 1995b; Syriopoulou 1981a; Soback 1995a; Graham 1988a). Nur das D-threo-Stereoisomer (Schwarz 2004a) ist beim FFC, Chloramphenicol und Thiamphenicol antibiotisch wirksam und von essentieller Bedeutung (Sams 1995b).
 
Das Molekulargewicht des FFC beträgt 358,22 und seine Summenformel lautet C12H14Cl2FNO4S; der Schmelzpunkt liegt bei 153 - 154°C (O'Neil 2001a).
 
FFC ist ein neutrales Molekül, welches im pH-Bereich von 3 - 9 keine ionisierbaren funktionellen Gruppen aufweist. Der Amidstickstoff wird jedoch in stark saurem Milieu positiv geladen (Sams 1995b). Es ist ein lipophiles Molekül (McKellar 1996a; Schwarz 2004a), mit einem Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient von 2,36 (Sams 1995b). Seine Wasserlöslichkeit ist mit 1,3 mg/ml schlecht (Voorspoels 1999a; Schwarz 2004a). In polaren organischen Lösungen, wie Polyethylenglykol und N-Methylpyrrolidon ist FFC löslich (Sams 1995b).
 

Lagerung / Stabilität

Florfenicol-Präparate sollten bei Temperaturen zwischen 2 - 30°C (Plumb 2002a), anderen Autoren zufolge bei Zimmertemperatur (15 - 25°C), gelagert werden. Die Präparate sollten vor Frost geschützt werden und nach Anbruch des Behältnisses ist das Präparat innert 28 Tagen aufzubrauchen (Demuth 2008a).
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