Midazolam - Chemie
CliniPharm
Wirkstoffdaten
Klassifizierung:   AzepineDiazepineBenzodiazepine
BewegungsapparatMuskelrelaxantienZentrale Muskelrelaxantien
Nervensystem, zentrales (ZNS)Antiepileptika (Antikonvulsiva)Modulation ligandengesteuerter Ionenkanäle
Nervensystem, zentrales (ZNS)Sedativa & HypnotikaGABA-Wirkungsverstärkung (Benzodiazepine)
Nervensystem, zentrales (ZNS)MuskelrelaxantienGABA-Wirkungsverstärkung (Benzodiazepine)
Nervensystem, zentrales (ZNS)Anxiolytika (Angstlöser)GABA-Wirkungsverstärkung (Benzodiazepine)
 
Synonyme:Dormicum
Lateinisch:Midazolamum
Englisch:Midazolam
Französisch:Midazolam
Italienisch:Midazolam
 
CAS-Nummern:Midazolam=59467-70-8  PubChem
 Midazolamhydrochlorid=59467-96-8  PubChem
 Midazolammaleat=59467-94-6  PubChem
 

Eigenschaften

Midazolam ist ein Derivat aus der Reihe der Imidazobenzodiazepine (Morant 2004) mit dem chemischen Namen 8-Chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4H-imidazol(1,5-α)(1,4)benzodiazepin. Die Summenformel lautet C18H13ClFN3 und das Molekulargewicht beträgt 325,77 (O'Neil 2001; CambridgeSoft 2004 cont.). Es gibt zwei Derivate, das Midazolammaleat und das Midazolamhydrochlorid (CambridgeSoft 2004 cont.). Diese beiden Derivaten unterscheiden sich nicht in der biologischen Aktivität (Pieri 1983).
 

Midazolammaleat

Die Summenformel lautet C22H17ClFN304, das Molekulargewicht beträgt 441,85 und der Schmelzpunkt liegt bei 114 - 117°C (O'Neil 2001; Pharmavista 2004 cont.). Midazolammaleat wird für die Herstellung von Tabletten verwendet (Pharmavista 2004 cont.; Pieri 1981).
 

Midazolamhydrochlorid

Die Summenformel lautet C18H14Cl2FN3, das Molekulargewicht beträgt 362,23 (O'Neil 2001; CambridgeSoft 2004 cont.) und der pKs liegt bei 6,2 (Pharmavista 2004 cont.). Midazolamhydrochlorid ist ein weisses bis leicht gelbliches kristallines Pulver. Die Wasserlöslichkeit ist pH-abhängig (Plumb 2002). Bei einem pH unter 4,0 ist der Wirkstoff wasserlöslich (Pawson 2002a; Martinez 2001b). Bei einem pH über 4,0, wie dem physiologischen pH (Smith 1991c), verändert sich die Konfiguration von Midazolamhydrochlorid, so dass der Wirkstoff lipidlöslich wird und dadurch im Organismus schneller wirken kann (Thurmon 1996e; Smith 1991c). Um die Wasserlöslichkeit zu behalten, werden kommerzielle Injektionslösungen mit einem pH von 3,5 hergestellt (Pawson 2002a).
 

Lagerung / Stabilität

Midazolamhydrochlorid sollte bei Raumtemperatur (15 - 30°C) und vor Licht geschützt aufbewahrt werden (Pharmavista 2004 cont.). Bei einem pH von 3,0 - 3,6 ist Midazolamhydrochlorid wasserlöslich und stabil in der Injektionslösung (Plumb 2002).
 

Kompatibilität

Im Gegensatz zu Diazepam kann Midazolam mit verschiedenen anderen Wirkstoffen gemischt werden (Martinez 2001b). Midazolam ist kompatibel mit NaCl-Lösungen, Ringerlaktat, Atropinsulfat, Fentanylcitrat, Glykopyrrolat, Hydroxyzinhydrochlorid, Ketaminhydrochlorid, Meperidinhydrochlorid, Morphinsulfat, Nalbuphinhydrochlorid, Promethazinhydrochlorid, Sufentanilcitrat und Scopalaminhydrobromid (Plumb 2002). In Natriumbicarbonat hingegen fällt Midazolam aus (Morant 2004).
 
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