| Synonyme: | p-Hydroxyampicillin; Amagesan; Amoxi; Amoxibeta; Flui; Infetomox; Jutamox; Espamoxin; Amoximex; Azillin; Clamoxyl; Escamox; Flemoxin; Spectroxyl |
| Lateinisch: | Amoxicillinum |
| Englisch: | Amoxicillin |
| Französisch: | Amoxicilline |
| Italienisch: | Amoxicillina |
| CAS-Nummern: | Amoxicillin-Natrium | = | 34642-77-8 | PubChem |
| | Amoxicillinanhydrat | = | 26787-78-0 | PubChem |
| | Amoxicillintrihydrat | = | 61336-70-7 | PubChem |
Eigenschaften
Amoxicillin ist ein semisynthetisches Penicillin und gehört als Derivat von Ampicillin zu den Aminopenicillinen (Ziv 1977b; Martin 2004a). Durch das Einführen einer Aminogruppe an der α-Position der Seitenkette wird sowohl die Säurestabilität als auch die Aktivität gegen gramnegative Bakterien erhöht. Amoxicillin unterscheidet sich durch eine zusätzliche Hydroxygruppe an der para-Position des Benzolringes der Seitenkette von Ampicillin (Rolinson 1973a; Harvey 1999a). Amoxicillin ist als Natrium-Salz oder Amoxicillintrihydrat in Pulverform, Tabletten oder als Suspension erhältlich (Tennant 1999a).
Amoxicillintrihydrat ist ein weisses, kristallines Pulver mit einer geringen Wasserlöslichkeit von 4,0 mg/ml. In Methanol beträgt die Löslichkeit 7,5 mg/ml und in Ethanol 3,4 mg/ml (O'Neil 2001a).
Amoxicillin
| Synonyme: | 6-(p-hydroxy-α-aminophenylacetamido)penicillanic acid, α-Amino-p-Hydroxybenzylpenicillin, BRL 2333 |
| Summenformel: | C16H19N3O5S (NLM 2005a cont.) |
| Molekulargewicht: | 365,41 (O'Neil 2001a) |
Amoxicillintrihydrat
| Synonyme: | D(-)-α-amino-p-hydroxylbenzyl penicillin trihydrate, Amoxicillin 3 H2O |
| Summenformel: | C16H19N3O5S●3H2O (NLM 2005a cont.) |
| Molekulargewicht: | 419,5 (Sandoz 2006a) |
Amoxicillin-Natrium
| Synonyme: | Amoxicillin sodium salt, Amoxicillin-Natrium, Amoxidal |
| Summenformel: | C16H19N305SNa (NLM 2005a cont.) |
| Molekulargewicht: | 387,39 (O'Neil 2001a) |
Lagerung / Stabilität
Kapseln, Tabletten und das Pulver zur Herstellung der oralen Suspension sollten bei Raumtemperatur und in verschlossenen Behältern gelagert werden. In einer Elektrolytlösung ist Amoxicillin während 6 Stunden stabil, beim Zusatz von Natrium-Laktat 3 Stunden und in einer Dextrose-haltigen Lösung nur 1 Stunde (Brogden 1979a). Ein lösliches Pulver für die orale Anwendung, welches 50% Amoxicillintrihydrat enthält, blieb nach der Auflösung in Wasser in 2 verschiedenen Konzentrationen (0,1 g/l Wasser und 7 g/l Wasser) während 24 Stunden stabil (Bousquet 2004a). In einer Konzentration von 10 g/l Wasser bei einem pH von 7,28 waren nach 6 Stunden noch 97,11% der Anfangskonzentration vorhanden, nach 11 Stunden noch 92,9% und nach 24 Stunden 86,29% (Ricouleau 2006a).
In einer sauren wässrigen Lösung wird Amoxicillintrihydrat vor allem durch eine Säure-katalysierte und zum Teil durch eine Wasser-katalysierte Reaktion degradiert, bei welcher der β-Laktamring eröffnet wird. Bei einem pH zwischen 5 und 7 ist Amoxicillintrihydrat am stabilsten. Hier wird Amoxicillin hauptsächlich durch eine intramolekulare Reaktion zwischen der Aminogruppe und dem β-Laktamanteil degradiert. Bei einem pH von über 8 wird der Abbau durch Hydroxid-Ionen vermittelt (Chadha 2003a).
Die folgende Tabelle zeigt den Verlust der Aktivität abhängig von der Temperatur und der Zeit anhand der durchschnittlichen, verbleibenden Konzentration von Amoxicillintrihydrat in Milligramm pro 5 Mililiter Suspension (Allen 1979a):
| Tage | 25°C | 5°C | 0°C | -10°C | -20°C |
| 0 | 252 ± 6 | 252 ± 6 | 252 ± 6 | 252 ± 6 | 252 ± 6 |
| 5 | 242 ± 10 | 249 ± 15 | 248 ± 14 | 250 ± 6 | 250 ± 15 |
| 10 | 233 ± 6 | 246 ± 5 | 246 ± 4 | 249 ± 4 | 249 ± 10 |
| 30 | 200 ± 5 | 233 ± 14 | 235 ± 14 | 237 ± 5 | 240 ± 9 |
| 60 | 155 ± 14 | 213 ± 5 | 220 ± 6 | 222 ± 10 | 227 ± 9 |
Bei der Degradation von Amoxicillin-Natrium wurden das Amoxicillin Piperazin 2,5-dion und die Penicilloinsäure als Abbauprodukte des intramolekularen Angriffs der Aminogruppe auf den β-Laktamring identifiziert (Valvo 1997a).
Präparate, welche zusätzlich den β-Laktamaseinhibitor Kalium-Clavulansäure enthalten, sollten wegen der Anfälligkeit auf Feuchtigkeit bei maximal 24°C in verschlossenen Behältern aufgehoben werden. Die angerührte Suspension muss im Kühlschrank aufbewahrt werden und ist während 10 Tagen stabil. Dies ist auf die Instabilität der Clavulansäure zurückzuführen (Plumb 2002a).
Kompatibilität
Da β-Laktame aber die Eigenschaft haben, Aminoglykoside in-vitro zu inaktivieren, sollten Mischspritzen vermieden werden (Tennant 1999a).
Amoxicillin soll nicht mit Blutprodukten, Protein-Hydrolysaten oder intravenösen Lipid-Emulsionen gemischt werden (Brogden 1979a).
Die Wirkstoffe Amoxicillintrihydrat / Kalium-Clavulansäure und Ciprofloxacin dürfen bei einer parenteralen Anwendung nicht gemischt werden (Chadha 2004a).
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