Amoxicillin - Chemie
CliniPharm
Wirkstoffdaten
Klassifizierung:   BetalaktamePenicillineAminopenicilline (Breitspektrumpenicilline)
AntibiotikaZellwandsynthesehemmungPeptidoglykansynthese-Hemmer
 
Synonyme:p-Hydroxyampicillin; Amagesan; Amoxi; Amoxibeta; Flui; Infetomox; Jutamox; Espamoxin; Amoximex; Azillin; Clamoxyl; Escamox; Flemoxin; Spectroxyl
Lateinisch:Amoxicillinum
Englisch:Amoxicillin
Französisch:Amoxicilline
Italienisch:Amoxicillina
 
CAS-Nummern:Amoxicillin-Natrium=34642-77-8  PubChem
 Amoxicillinanhydrat=26787-78-0  PubChem
 Amoxicillintrihydrat=61336-70-7  PubChem
 

Eigenschaften

Amoxicillin ist ein semisynthetisches Penicillin und gehört als Derivat von Ampicillin zu den Aminopenicillinen (Ziv 1977b; Martin 2004). Durch das Einführen einer Aminogruppe an der α-Position der Seitenkette wird sowohl die Säurestabilität als auch die Aktivität gegen gramnegative Bakterien erhöht. Amoxicillin unterscheidet sich durch eine zusätzliche Hydroxygruppe an der para-Position des Benzolringes der Seitenkette von Ampicillin (Rolinson 1973; Harvey 1999). Amoxicillin ist als Natrium-Salz oder Amoxicillintrihydrat in Pulverform, Tabletten oder als Suspension erhältlich (Tennant 1999).
 
Amoxicillintrihydrat ist ein weisses, kristallines Pulver mit einer geringen Wasserlöslichkeit von 4,0 mg/ml. In Methanol beträgt die Löslichkeit 7,5 mg/ml und in Ethanol 3,4 mg/ml (O'Neil 2001).
 

Amoxicillin

Synonyme:6-(p-hydroxy-α-aminophenylacetamido)penicillanic acid, α-Amino-p-Hydroxybenzylpenicillin, BRL 2333
Summenformel:C16H19N3O5S (NLM 2005 cont.)
Molekulargewicht:365,41 (O'Neil 2001)
 

Amoxicillintrihydrat

Synonyme:D(-)-α-amino-p-hydroxylbenzyl penicillin trihydrate, Amoxicillin 3 H2O
Summenformel:C16H19N3O5S●3H2O (NLM 2005 cont.)
Molekulargewicht:419,5 (Sandoz 2006)
 

Amoxicillin-Natrium

Synonyme:Amoxicillin sodium salt, Amoxicillin-Natrium, Amoxidal
Summenformel:C16H19N305SNa (NLM 2005 cont.)
Molekulargewicht:387,39 (O'Neil 2001)
 

Lagerung / Stabilität

Kapseln, Tabletten und das Pulver zur Herstellung der oralen Suspension sollten bei Raumtemperatur und in verschlossenen Behältern gelagert werden. In einer Elektrolytlösung ist Amoxicillin während 6 Stunden stabil, beim Zusatz von Natrium-Laktat 3 Stunden und in einer Dextrose-haltigen Lösung nur 1 Stunde (Brogden 1979). Ein lösliches Pulver für die orale Anwendung, welches 50% Amoxicillintrihydrat enthält, blieb nach der Auflösung in Wasser in 2 verschiedenen Konzentrationen (0,1 g/l Wasser und 7 g/l Wasser) während 24 Stunden stabil (Bousquet 2004). In einer Konzentration von 10 g/l Wasser bei einem pH von 7,28 waren nach 6 Stunden noch 97,11% der Anfangskonzentration vorhanden, nach 11 Stunden noch 92,9% und nach 24 Stunden 86,29% (Ricouleau 2006).
 
In einer sauren wässrigen Lösung wird Amoxicillintrihydrat vor allem durch eine Säure-katalysierte und zum Teil durch eine Wasser-katalysierte Reaktion degradiert, bei welcher der β-Laktamring eröffnet wird. Bei einem pH zwischen 5 und 7 ist Amoxicillintrihydrat am stabilsten. Hier wird Amoxicillin hauptsächlich durch eine intramolekulare Reaktion zwischen der Aminogruppe und dem β-Laktamanteil degradiert. Bei einem pH von über 8 wird der Abbau durch Hydroxid-Ionen vermittelt (Chadha 2003).
 
Die folgende Tabelle zeigt den Verlust der Aktivität abhängig von der Temperatur und der Zeit anhand der durchschnittlichen, verbleibenden Konzentration von Amoxicillintrihydrat in Milligramm pro 5 Mililiter Suspension (Allen 1979):
 
Tage25°C5°C0°C-10°C-20°C
0252 ± 6252 ± 6252 ± 6252 ± 6252 ± 6
5242 ± 10249 ± 15248 ± 14250 ± 6250 ± 15
10233 ± 6246 ± 5246 ± 4249 ± 4249 ± 10
30200 ± 5233 ± 14235 ± 14237 ± 5240 ± 9
60155 ± 14213 ± 5220 ± 6222 ± 10227 ± 9
 
Bei der Degradation von Amoxicillin-Natrium wurden das Amoxicillin Piperazin 2,5-dion und die Penicilloinsäure als Abbauprodukte des intramolekularen Angriffs der Aminogruppe auf den β-Laktamring identifiziert (Valvo 1997).
 
Präparate, welche zusätzlich den β-Laktamaseinhibitor Kalium-Clavulansäure enthalten, sollten wegen der Anfälligkeit auf Feuchtigkeit bei maximal 24°C in verschlossenen Behältern aufgehoben werden. Die angerührte Suspension muss im Kühlschrank aufbewahrt werden und ist während 10 Tagen stabil. Dies ist auf die Instabilität der Clavulansäure zurückzuführen (Plumb 2002).
 

Kompatibilität

Da β-Laktame aber die Eigenschaft haben, Aminoglykoside in-vitro zu inaktivieren, sollten Mischspritzen vermieden werden (Tennant 1999).
 
Amoxicillin soll nicht mit Blutprodukten, Protein-Hydrolysaten oder intravenösen Lipid-Emulsionen gemischt werden (Brogden 1979).
 
Die Wirkstoffe Amoxicillintrihydrat / Kalium-Clavulansäure und Ciprofloxacin dürfen bei einer parenteralen Anwendung nicht gemischt werden (Chadha 2004).
 
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