Klassifizierung:   Makrozyklische Laktame
AntibiotikaProteinsynthesestörungRNA-Polymerasehemmer
Vergiftungen (Dekontamination & Antidote)AntidoteAmatoxinvergiftung
 
Synonyme:Rifampin; Rifamycin; Rifaldazin; Rimactan®; Rifadin®
Lateinisch:Rifampicinum
Englisch:Rifampicin
Französisch:Rifampicine
Italienisch:Rifampicina
 
CAS-Nummern:Rifampicin=13292-46-1  PubChem
 

Eigenschaften

Rifamycine sind makrozyklische Antibiotika aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine) und werden aus Amycolatopsis mediterranei (ehemals Nocardia) isoliert (Boothe 2011c; Kroker 2010a; Papich 2001a; Stahlmann 2005a; Halbmayr 2004a; Kraft 1999a). Rifampicin (Rifampin) ist ein halbsynthetisches, hochmolekulares Derivat von Rifamycin B und seine chemische Struktur ist charakterisiert durch eine chromophore Naphtohydrochinon-Gruppe, welche durch eine lange, aliphatische Brücke überspannt wird und eine Acetyl-Gruppe am C-25-Atom enthält (Gumbo 2011a; Plumb 2011a). Die Summenformel lautet C43H58N4O12 und das Molekulargewicht beträgt 822,94 g/mol. Der Stoff erscheint als rot-orange farbenes Pulver mit einem pKa-Wert von 7,9. Er ist sehr stabil in saurem Milieu und in Dimethylsulfoxid (DMSO), frei löslich in CH3Cl (Chlormethan), löslich in Ethylacetat, Methanol, Tetrahydrofuran, jedoch nur gering löslich in Wasser, Aceton und Tetrachlorkohlenstoff (O'Neil 2001a); zudem ist der Wirkstoff fettlöslich (Bentley 1987a).
 

Lagerung / Stabilität

Rifampicin Kapseln sollten in dichten Behältnissen, vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur (15 - 30°C) aufbewahrt werden (Plumb 2011a). Um die Löslichkeit zu verbessern und einer Oxidation entgegenzuwirken, wird einer Rifampicin-Lösung Säure (z.B. Ascorbinsäure) hinzugefügt. Die Injektionslösung ist während 24 h stabil. Die Lösung zur oralen Einnahme bleibt, mit Sirup vermischt, während 4 - 6 Wochen stabil (Papich 2007a).
 

Kompatibilität

Die Injektionslösung mit einer Konzentration von 60 mg/ml wird in der Durchstechflasche durch die Zugabe von 10 ml Kochsalzlösung zu 600 mg Rifampicin hergestellt und mit 0,9%-iger NaCl- oder 5%-iger Dextrose-Lösung infundiert (Papich 2007a).
 
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