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Klassifizierung: Pyrimidine >> Benzylpyrimidine Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydrofolsäurereduktionshemmer Antiparasitika >> Stoffwechsel-Interaktion >> Folsäuresynthesehemmer Synonyme: Bactramin; Monotrim; Proloprim; Trimpex; Infectotrimet; Trimethoprimum Lateinisch: Trimethoprimum Englisch: Trimethoprim Französisch: Triméthoprime Italienisch: Trimetoprim CAS-Nummern: Trimethoprim = 738-70-5

Eigenschaften

Trimethoprim ist ein synthetischer Folsäureantagonist und gehört zu den Diaminopyrimidinen (Prescott 1988a). Der chemische Namen lautet 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin und die Summenformel ist C14H18N4O3 (CambridgeSoft 2004a; O'Neil 2001a). Das Molekulargewicht beträgt 290,32 und der pKa ist 6,6 (O'Neil 2001a). Trimethoprim ist ein weisses bis cremefarbenes, geruchloses Pulver mit einem bitteren Geschmack (O'Neil 2001a). Es ist lipidlöslich und schwach basisch (Prescott 1988a). Der Schmelzpunkt liegt bei 199 - 203°C. Die Löslichkeit bei 25°C beträgt in Benzylalkohol 7,29 g/100 ml, in Propylenglykol 2,57 g/100 ml, in Chloroform 1,82 g/100 ml, in Methanol 1,12 g/100 ml, in Wasser 0,04 g/100 ml und in Aether 0,003 g/100 ml (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Trimethoprim sollte bei Raumtemperatur und gut verschlossen gelagert werden (Plumb 2002a).
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