Klassifizierung:   BenzoleBenzoate
VerdauungsapparatAntiemetika5-HT3-Rezeptor-Antagonisten
VerdauungsapparatAntiemetikaD2-Rezeptor-Antagonisten
VerdauungsapparatProkinetika5-HT3-Rezeptor-Antagonisten & 5-HT4-Rezeptor-Agonisten
 
Synonyme:Paspertin; Clopra; Maxolon; Octamide; Reclomide; Reglan; Primperan; Pramin; Methoxychloroprocainamid; Metoclopramide; Gastronerton; Gastrosil; MCP
Lateinisch:Metoclopramidum
Englisch:Metoclopramide
Französisch:Métoclopramide
Italienisch:Metoclopramide
 
CAS-Nummern:Metoclopramid=364-62-5  PubChem
 Metoclopramidhydrochlorid=54143-57-6  PubChem
 

Eigenschaften

Metoclopramid-HCl

Metoclopramid-HCl ist ein lipidlösliches, relativ unpolares Derivat der para-Aminobenzosäure (Windholz 1983a; Boothe 2001a; Jones 1994a). Es ist ein künstlich hergestelltes, substituiertes Benzamid (McEvoy 1992a). Strukturell ist es mit Procainamid, einem kardialen Antiarrhythmikum, verwandt, zeigt selbst aber keine lokalanästhetische oder antiarrhythmische Eigenschaften (McEvoy 1992a; Boothe 2001a; Brunton 1995a). Die Summenformel für Metoclopramid-HCl ist C14H23Cl2N3O2.H20 (Windholz 1983a). Metoclopramid-HCl kommt als Monohydrat vor (McEvoy 1992a). Es ist ein geruchloses, weisses, kristallines Pulver mit den pKa-Werten von 0,6 und 9,3. 1 g ist in 0,7 ml Wasser (1,43 g/ml (McEvoy 1992a)) oder in 3 ml Alkohol (333 mg/ml (McEvoy 1992a)) löslich (Plumb 1999a). Die Injektionslösung weist einen pH von 3 - 6,5 auf und ist eine klare, farblose, sterile, nichtpyrogene Lösung (McEvoy 1992a; Plumb 1999a) und enthält NaCl (McEvoy 1992a). Das kommerziell erhältliche Metoclopramid-HCl zur oralen Verabreichung ist eine orange, schmackhafte, aromatische, zuckerfreie Lösung mit einem pH von 2 - 3 und enthält Parabene, die zur Konservierung dienen (McEvoy 1992a).
 

Metoclopramid

Die chemische Bezeichnung für Metoclopramid ist 4-Amino-5-chloro-N-[(2-diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamid; C14H22ClN3O2; Molekulargewicht: 299,81 (Windholz 1983a).
 

Lagerung / Stabilität

Metoclopramid ist photosensitiv und muss in lichtgeschützten Behältern aufbewahrt werden. Alle Metoclopramidprodukte sollen bei Raumtemperatur (15 - 30°C (McEvoy 1992a)) gelagert werden (Plumb 1999a). Die orale Lösung soll bei 8 - 15°C aufbewahrt werden und darf nicht tiefgefroren werden (McEvoy 1992a). Zudem sollen die Präparate in Tablettenform luftdicht abgepackt sein. Die Injektionslösung ist bei einem pH von 2 - 9, mit D5W, 0,9% NaCl, D5 - ½ normaler Kochsalzlösung, Ringerlösung und Ringerlaktat stabil (Plumb 1999a; McEvoy 1992a). Lösungen, die mit einem dieser Verdünnungsmittel hergestellt wurden, sind bei 4 - 30°C und lichtgeschützt während 48 h stabil, und während 24 h, wenn sie normaler Lichteinwirkung bei gleichen Temperaturen ausgesetzt sind. Injektionslösungen, die mit 0,9%iger NaCl hergestellt werden, können direkt nach der Herstellung in PVC-Beuteln tiefgefroren und bei -20°C während 4 Wochen aufbewahrt werden. Dagegen sollten Lösungen, die mit 5% Dextrose hergestellt werden, nicht in PVC-Beuteln tiefgefroren werden, da innerhalb von 4 Wochen eine Reduktion der Wirksamkeit von ca. 40% erfolgt. Geöffnete Ampullen sollen sofort verwendet und nachher entsorgt werden, und dürfen nicht für den späteren Gebrauch aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).
 

Kompatibilität

Die Kompatibiliät ist abhängig vom pH, der Konzentration, der Temperatur und dem verwendeten Verdünnungsmittel (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 

Metoclopramid ist für mind. 24 h kompatibel mit:

Aminophyllin, Askorbinsäure, Atropinsulfat, Benztropinmesylat, Chlorpromazin-HCl, Cimetidin-HCl, Clindamycinphosphat, Cyclophosphamid, Cytarabin, Dexamethason-Na-phosphat, Dimenhydrinat, Diphenhydramin-HCl, Doxorubicin-HCl, Droperidol, Fentanylcitrat, Heparin-Na, Hydrocortison-Na-phosphat, Hydroxyzin-HCl, Insulin (reguläres), Lidocain-HCl, Magnesiumsulfat, Mannitol, Meperidin-HCl, Methylprednisolon-Na-succinat, Morphinsulfat, Multivitamininfusion, Pentatozinlaktat, Kaliumacetat, -chlorid, -phosphat, Prochlorperazinedisylat, TPN-Lösung, Verapamil und Vitamin B-Komplex mit Vitamin C (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 

Metoclopramid ist mit folgenden Wirkstoffen nicht kompatibel:

Ampicillin-Na, Kalziumglukonat, Cephalothin-Na und andere Cephalosporine, Chloramphenicol-Na-succinat, Cisplatin, Erythromycinlaktobionat, Methotrexat-Na, Penicillin G Kalium, Na-Bicarbonat und Tetracyclin (Plumb 1999a).
 
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