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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Antiparasitika >> Stoffwechsel-Interaktion >> Folsäuresynthesehemmer Synonyme: Sulfamethyldiazin; Sulfamerazine; Mesulfa Lateinisch: Sulfamerazinum Englisch: Sulfamerazine Französisch: Sulfamérazine Italienisch: Sulfamerazina CAS-Nummern: Sulfamerazin-Natrium = 127-58-2 Sulfamerazin = 127-79-7

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfamerazin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)­benzensulfonamid und die Summenformel lautet C11H12N4O2S. Das Molekulargewicht beträgt 264,31 (O'Neil 2001a) und der pKa ist 6,95 (Kroker 2002a) bis 7,1 (Kaul 1988a; Al-Khayyat 1977a; Ratz 1995a). Sulfamerazin bildet Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 234 - 238°C. Die Löslichkeit in 37°C warmen Wasser beträgt 35 mg/100 ml bei einem pH von 5,5 und 170 mg/100 ml bei einem pH von 7,5 (O'Neil 2001a). Im 25°C warmen Wasser beträgt die Löslichkeit 23,8 mg/100 ml bei einem pH von 5,5 und 84 mg/100 ml bei einem pH von 7 (Ratz 1995a). Sulfamerazin ist in Kalium-, Natriumhydroxid- und Ammoniumlösungen gut löslich. Die Löslichkeit in Aceton und Alkohol ist gering, in Ether und Chloroform ist Sulfamerazin nur schlecht löslich (O'Neil 2001a). Das wichtigste Derivat ist das Natriumsalz.
 

Sulfamerazin-Natrium

Das Natriumsalz ist die lösliche Form des Sulfamerazins und hat die Summenformel C11H11N4NaO2S. Das Molekulargewicht beträgt 286,29. Sulfamerazin-Natrium bildet Kristalle mit einem bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1 g/3,6 ml. In Alkohol ist Sulfamerazin-Natrium gering, in Ether und Chloroform nur schlecht löslich. Nach längerem Kontakt mit feuchter Luft wird CO2 absorbiert. Dies führt zur Abspaltung des Natriums und somit zur Freisetzung von Sulfamerazin. Als Folge davon verschlechtert sich die Löslichkeit in Wasser (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfamerazin wird nach Lichtexposition dunkler (O'Neil 2001a). Deshalb sollte es vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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