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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Antiparasitika >> Stoffwechsel-Interaktion >> Folsäuresynthesehemmer Synonyme: Sulfadimethoxine; Dinosol Lateinisch: Sulfadimethoxinum Englisch: Sulfadimethoxine Französisch: Sulfadiméthoxine Italienisch: Sulfadimetoxina CAS-Nummern: Sulfadimethoxin = 122-11-2 Sulfadimethoxin-Natrium = 1037-50-9

Eigenschaften

Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
 
Sulfadimethoxin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)benzensulfonamid, und die Summenformel lautet C12H14N4O4S. Es ist ein geruchloses cremeweisses Pulver (Plumb 2002a) mit einem Schmelzpunkt zwischen 201 - 203°C. Das Molekulargewicht beträgt 310,33. Sulfadimethoxin ist in verdünnter Salzsäure und in Natriumkarbonatlösungen gut löslich. Die Löslichkeit in Wasser bei 37°C beträgt 4,6 mg/100 ml bei einem pH von 4,1, 58 mg/100 ml bei einem pH von 7,06 und 5'170 mg/100 ml bei einem pH von 8,71 (O'Neil 2001a). Der pKa-Wert liegt bei 6,0. Dadurch ist bei physiologischem pH 3,8% des Sulfadimethoxins in der nicht ionisierten Form im Plasma vorhanden (Prescott 1988a). Das wichtigste Derivat ist das Natriumsalz (O'Neil 2001a).
 

Sulfadimethoxin-Natrium

Sulfadimethoxin-Natrium hat die Summenformel C12H13N4NaO4S und ist in Wasser frei löslich. Der pH einer 5%igen Lösung beträgt 8,1, einer 10%igen Lösung 8,6 (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfadimethoxin sollte bei Raumtemperatur und lichtgeschützt aufbewahrt werden. Bei kalten Temperaturen können Lösungen auskristallisieren. Durch leichtes Erwärmen lösen sich die Kristalle wieder auf. Dieser Vorgang hat keinen Einfluss auf die Wirksamkeit des Sulfadimethoxins (Plumb 2002a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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