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Klassifizierung: Laktone >> Makrolide Antibiotika >> Proteinsynthesestörung >> Ribosomale 50S-Untereinheit Verdauungsapparat >> Prokinetika >> Motilinrezeptor-Agonist Synonyme: Erythromycin A; Erythromycinbase; Erythromycine; Abomacetin; Aknilox; Erios; Eryaknen; Eryderm; Erythrocin Lateinisch: Erythromycinum Englisch: Erythromycin Französisch: Érythromycine Italienisch: Eritromicina CAS-Nummern: Erythromycin = 114-07-8 Erythromycinstearat = 643-22-1 Erythromycinethylsuccinat = 1264-62-6 Erythromycinestolat = 3521-62-8 Erythromycinlactobionat = 3847-29-8 Erythromycinphosphat = 4501-00-2 Erythromycinthiocyanat = 7704-67-8 Erythromycingluceptat (Erythromycinglucoheptonat) = 23067-13-2 Erythromycinsuccinat = 41342-53-4

Eigenschaften

Erythromycin wurde 1952 von Mc. Guire entdeckt (Kapusnik-Uner 1995a). Es wird durch Streptomyces erythreus gebildet und ist eine schwache Base mit einem pka von 8,7 - 8,8 (Plumb 1999a; Kroker 1999b; Spoo 1995a; McEvoy 1992a). Erythromycin verfügt über einen 14 C-Polyhydroxylactonerythronolidring mit den beiden Zuckern Clandinose und Desosamin (Spoo 1995a).
 
Folgende Formen von Erythromycin werden verwendet:
 

Erythromycinbase

Ist ein bitter schmeckendes, geruchloses, weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver. 1 mg ist löslich in 1 ml Wasser und frei löslich in Alkohol (Plumb 1999a; McEvoy 1992a)
 

Erythromycinestolat

Ist auch als Erythromycinpropionatlaurylsulfat bekannt. Dabei handelt es sich um ein geschmack- und geruchloses, weißes, kristallines Pulver, das unlöslich in Wasser ist. 50 mg lösen sich jedoch in 1 ml Alkohol (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 

Erythromycinethylsuccinat

Ist ein geschmack- und geruchloses, weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver. Es ist wenig löslich in Wasser und gut löslich in Alkohol (Plumb 1999a).
 

Erythromycinlactobionat

Ist ein weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver, mit schwachem Geruch, welches sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol ist (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 

Erythromycingluceptat

Ist auch als Erythromycinglucoheptonat bekannt. Dabei handelt es sich um ein geruchloses, hygroskopisches Pulver, welches in Wasser und Alkohol löslich ist (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 

Erythromycinstearat

Kommt als leicht gelbes Pulver oder in kristalliner Form vor. Es ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in Alkohol (McEvoy 1992a).
 

Stabilität

Erythromycingluceptat- oder lactobionatlösung sind bei pH 6 - 8 stabil (McEvoy 1992a).
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