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Klassifizierung: Terpene >> Tetraterpene >> Carotinoide (Karotinoide) Haut & Haare & Horngebilde >> Dermatika >> Wundheilung Stoffwechsel >> Vitamine >> Fettlösliche Vitamine Verdauungsapparat >> Leber >> Leberprotektiva (Leberschutztherapeutika) Synonyme: Vitamin A Lateinisch: Retinolum Englisch: Retinol Französisch: Rétinol; Vitamine A Italienisch: Retinolo; Vitamina A CAS-Nummern: Retinol = 68-26-8 Retinolpalmitat = 79-81-2 Retinolacetat = 127-47-9 Retinolpropionat = 7069-42-3 All-Trans-Retinol = 11103-57-4

Eigenschaften

Das fettlösliche Vitamin A besteht aus verschiedenen Isomeren, einschliesslich der all-trans-Form (Retinol), welche die grösste biologische Aktivität besitzt. Zudem gibt es verschiedene cis-Formen, welche eine geringere biologische Aktivität aufweisen (Fettman 2001c). Der chemische Name für das Retinol lautet (al-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol und die Summenformel C20H30O. Das Molekulargewicht beträgt 286,45  (NCBI 2011a; O'Neil 2001a). Retinol fluoresziert gelbgrün, wenn es mit extrem ultravioletter Strahlung (EUV) bestrahlt wird (O'Neil 2001a). 1 IU entspricht 0,3 μg Retinol (Fettman 2001c).
 

Retinolacetat

Retinolacetat ergibt auskristallisiert aus Methanol hellgelbe, prismatische Kristalle. Die Summenformel lautet C22H32O2 und das Molekulargewicht beträgt 328,48 (NCBI 2011a; O'Neil 2001a)
 

Retinolpalmitat

Retinolpalmitat ist die Hauptspeicherform, welche in der Leber zu finden ist. Die Summenformel lautet C36H60O2 und das Molekulargewicht beträgt 524,86 (NCBI 2011a; O'Neil 2001a). 1 IU entspricht 0,55 μg Retinol-Palmitat (Fettman 2001c).
 

Retinolpropionat

Der chemische Name für Retinol-Propionat ist [3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl]-propionat. Die Summenformel lautet C23H34O2 und das Molekulargewicht beträgt 342,51 (NCBI 2011a).
 

Lagerung / Stabilität

Vitamin A oxidiert bei Hitze und Sauerstoffexposition (Fettman 2001c).
 

Vorkommen in der Nahrung

Retinol wird von tierischen Organismen aus Carotinoiden, wie das β-Carotin (Provitamin A) metabolisiert. Carotinoide, welche als Vitaminvorläufer dienen, sind in allen grünen Pflanzenteilen zu finden. Diese unterscheiden sich in der Provitaminaktivität. Sehr wichtig ist zum Beispiel das β-Carotin, welches die grösste Provitaminaktivität besitzt. Für Wiederkäuer sind Carotinoide die Vitamin A-Hauptquellen (Fettman 2001c).
 
Als tierische Retinol-Quellen gelten Leber, Milch, Butter, Käse und Eier. Fleisch- und Fischmehl, wie auch Fleischreste, enthalten in der Regel wenig Vitamin A. Natürliche Quellen haben oft einen variablen Vitamin A-Gehalt, je nach dem welche Umweltbedingungen während des Wachstums, der Verarbeitung und der Lagerung herrschten. Zum Beispiel gehen erhebliche Mengen an Provitamin-A durch silieren, dehydrieren, verarbeiten und lagern verloren (Fettman 2001c).
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