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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Tetrapyrrole >> Porphyrine Stoffwechsel >> Vitamine >> Wasserlösliche Vitamine Synonyme: Vitamin B12 Lateinisch: Cyanocobalaminum Englisch: Cyanocobalamine Französisch: Cyanocobalamine; Vitamine B12 Italienisch: Cianocobalamina; Vitamina B12 CAS-Nummern: Cyanocobalamin = 68-19-9

Eigenschaften

Das Vitamin B12 ist ein wasserlöslicher Nahrungsbestandteil (Hildebrandt 1998a). Der Begriff Vitamin B12 ist ein Sammelbegriff für eine Gruppe von Stoffen, deren Struktur aus einem Porphyrinring aus vier Pyrrolkernen besteht. Die Pyrrolkerne sind so angeordnet, dass das Stickstoffatom von jedem Pyrrolkern Kontakt zu einem zentralen Kobaltatom hat (O'Neil 2001a). Falls ein Cyanid-Molekül mit dem Kobaltatom über den planaren Ring des Moleküls verbunden ist, bildet es das Cyanocobalamin. Dabei handelt es sich um die stabilste und am häufigsten vorkommende Form des Vitamin B12. Durch das Ersetzen des Cyanid-Moleküls mit H2O, OH, NO2 oder CH3 entstehen folgende Verbindungen: Aquacobalamin, Hydroxycobalamin, Nitrocobalamin oder Methylcobalamin. Durch Modifikationen, welche im Zellkern stattfinden, werden Adenosylcobalamin oder Deoxyadenosylcobalamin hergestellt, welche neben Hydroxycobalamin und Methylcobalamin die am häufigsten vorkommende Form im tierischen Gewebe sind (National Academies Press 1982a; Fettman 2001b). Zusammenfassend kann gesagt werden, dass das Vitamin B12 ein komplexer organometallischer Cofaktor ist, der mit drei Enzym-Subfamillien assoziiert ist: den Methylcobalamin-abhängigen Methyltransferasen, den Adenosylcobalamin-abhängigen Isomerasen und den Dehalogenasen (Banerjee 2003a).
 

Cyanocobalamin

Die Summenformel lautet C63H88CoN14O14P und das Molekulargewicht beträgt 1355,36 (NCBI 2011a). Auskristallisiert ergibt Cyanocobalamin dunkelrote wasserlösliche Kristalle (Hildebrandt 1998a).
 

Lagerung / Stabilität

Cyanocobalamin für Injektionszwecke sollte kühl und vor Licht geschützt gelagert werden (Plumb 2011a).
 

Kompatibilität

Cyanocobalamin ist mit allen gängigen intravenösen Lösungen kompatibel (Plumb 2011a). Ascorbinsäure zerstört das Cobalamin (McEvoy 2007a).
 

Vorkommen in der Nahrung

Das natürlich vorkommende Vitamin B12 stammt ausschliesslich aus bakterieller Synthese. In tierischen Quellen ist das Vitamin B12 hauptsächlich als Cyanocobalamin vorzufinden. Pflanzliche Quellen hingegen enthalten praktisch kein Vitamin B12 (National Academies Press 1982a). Zahlreiche Vitamin B12-Analoge wurden bisher in der Natur identifiziert, diese stammen hauptsächlich aus den Zwischenprodukten der Biosynthese des Cobalamins. Jedoch haben diese Analoge wenig bis keine biologische Aktivität (Fettman 2001b).
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