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Klassifizierung: Betalaktame >> Penicilline >> β-Laktamase-empfindliche Schmalspektrumpenicilline Antibiotika >> Zellwandsynthesehemmung >> Peptidoglykansynthese-Hemmer Synonyme: Penicillin G; Benzylpenicilline; Penicilline G Lateinisch: Benzylpenicillinum Englisch: Benzylpenicillin; Penicillin G Französisch: Benzylpénicilline; Pénicilline G Italienisch: Benzilpenicillina; Penicillina G CAS-Nummern: Penicillin G = 61-33-6 Penicillin G-Natrium = 69-57-8 Penicillin G-Kalium = 113-98-4 Penicillin G-Benethamin = 751-84-8 Penicillin G-Benzathin = 1538-09-6

Eigenschaften

Alexander Fleming gilt als der Entdecker des Antibiotikums Penicillin; 1928/1929 gelang es ihm, aus einem Extrakt des Schimmelpilzes Penicillium notatum eine antibiotisch wirksame Substanz zu gewinnen, die er Penicillin nannte (Fleming 1929a). Vor ihm erkannten allerdings schon andere den Zusammenhang zwischen Schimmelpilzen und Bakterienwachstum, wie z.B. der Chirurg T. Billroth um 1870, J. Lister, welcher 1884 einen Abszess mit einem Penicillium-Schimmelpilz behandelte oder E. Duchesne, der 1896 einen erfolgreichen Tierversuch mit Ratten durchführte (Majno 1979a). Trotz diesen Erkenntnissen wurde das Penicillin G erst 1940/1941 klinisch erprobt (Trolldenier 1977a).
 
Die 6-Amino-Penizillansäure (6-APA), ein Ringsystem, bildet den gemeinsamen Kern aller Penicilline. Sie wird durch Kondensation von einem L-Cystein und einem D-Valin gebildet. Die 6-APA besteht aus einem Thiazolidin- und einem β-Laktam-Ring und ist hauptverantwortlich für die biologische Aktivität des Moleküls (Chain 1948a; Tipper 1965a). Je nach Seitenkette besitzt ein Penicillin-Derivat andere antibakterielle und pharmakologische Eigenschaften. Die Salzbildung erfolgt mit der Carboxylgruppe und bestimmt Löslichkeit, Resorptionsgeschwindigkeit und Stabilität. Penicillin G ist eine organische, optisch aktive Monokarbonsäure, die sowohl Salze als auch Ester bilden kann. In der Veterinärmedizin werden am häufigsten die Benzylpenicillin-Salze verwendet, dh. Natrium-, Kalium-, Procain- oder Benzathinsalze (Trolldenier 1977a).
 
Penicillin wird in "Internationalen Einheiten" gemessen. Dabei entspricht eine Einheit der Penicillinaktivität, welche in 0,6 µg des kristallinen Natriumsalzes von Penicillin G enthalten ist. 1 mg enthält 1667 Internationale Einheiten (Mandell 1995b). Die neueren β-Laktam-Antibiotika werden in Milligramm angegeben (Vaden 2001a).
 

Depotpenicilline

Bei den Depotpenicillinen handelt es sich um Salze des Penicillins (schwache Säuren) mit organischen Verbindungen (schwache Basen). Durch den Ersatz des Natriums oder Kaliums mit einem nichtmetallischen Kation wie Procain oder Benzathin wird die Löslichkeit stark herabgesetzt, wirkstoff-spezifische Eigenschaften wie das Erregerspektrum und die Protein-Bindung bleiben unverändert (Tullu 1999a). Durch die verringerte Löslichkeit bei Procain- und Benzathin-Penicillin G ändert sich jedoch die Pharmakokinetik. Obwohl die Eliminationshalbwertszeit des Penicillins selbst nicht verändert ist, werden langanhaltende Serumspiegel aufgrund der verzögerten Resorption aus dem Muskelgewebe erreicht (Fichtl 2005b; Stahlmann 2005a).
 
Procain-Penicillin G besteht aus einem Molekül Benzylpenicillin und einem Molekül Procain. 300'000 I.E. enthalten fast 120 mg Procain (Mandell 1995b). Für das Procainsalz des Benzylpenicillins gilt: 1 mg Procain-Penicillin G entspricht 1011 I.E. Benzylpenicillin (Kroker 2003d).
 
Benzathin-Penicillin G besteht aus einem Mol einer Ammoniumbase und 2 Mol Penicillin G, dies ergibt N, '-dibenzylethylendiamin Dipenicillin G, genannt Benzathin-Penicillin G (Mandell 1995b). 1 mg wasserfreies Benzathin-Penicillin G entspricht 1309 I.E. Benzylpenicillin (Kroker 2003d).
 

Löslichkeit

Die freie Penizillansäure ist schlecht wasserlöslich, die Alkalisalze hingegen sind in Wasser und Alkohol gut löslich (Mandell 1995b)
 
4 - 4,5 mg des kristallinen Procain-Penicillin G sind in 1 ml Wasser löslich und 3,3 mg in 1 ml Alkohol. Die Suspension für Injektionen ist mit Sodium-Citrat gepuffert und hat einen pH von 5 - 7,5 (Plumb 2002a). Die Wasserlöslichkeit beträgt 0,4% (Mandell 1995b).
 
Benzathin-Penicillin G besitzt mit 0,02% eine äusserst geringe Wasserlöslichkeit (Mandell 1995b).
 

Penicillin G-Natrium

Synonyme:Natrium-Penicillin G, Penicillin G sodium, Penicillin G Na, Benzylpenicillin sodium, Benzylpenicillinic acid sodium salt
Summenformel:C16H17N2NaO4S (Trolldenier 1977a)
Molekulargewicht:356,37 (Trolldenier 1977a)
 

Penicillin G-Kalium

Synonyme:Kalium-Penicillin G, Penicillin G potassium, Penicillin G K, Benzylpenicillin potassium, Benzylpenicillinic acid potassium salt
Summenformel:C16H17N2KO4S (Trolldenier 1977a)
Molekulargewicht:372,5 (Trolldenier 1977a)
 

Penicillin G-Procain (Depotform)

Synonyme:Procain-Penicillin G, Benzylpenicillin Procain
Summenformel:C29H38N4O6S.H2O (O'Neil 2001a)
Molekulargewicht:588,73 (CambridgeSoft 2004a)
 

Penicillin G-Benzathin (Depotform)

Synonyme:Benzylpenicillin Benzathin, Benzathin-Penicillin G, N,N'-dibenzylethylendiamin Dipenicillin G
Summenformel:C48H56N6O8S2 (O'Neil 2001a)
Molekulargewicht:909,14 (O'Neil 2001a)
 

Lagerung / Stabilität

In trockener, kristalliner Form behalten die Penicilline ihre antibakterielle Wirkung bei Zimmertemperatur bis zu fünf Jahre (Chain 1948a; Trolldenier 1977a; Allen 1979a). Die Stabilität der Lösung ist von pH und der Temperatur abhängig. Bei Raumtemperatur wird Penicillin G bei einem pH unter 4 oder über 9 rasch inaktiviert (Chain 1948a; Heller 2006a). In einer Penicillin-Lösung bei 20°C beträgt der Pencillin-Verlust in 24 Stunden 38% und bei 37°C 50%. Bei Temperaturen von 56°C, wie sie im Sommer im Praxisauto vorkommen können, steigt der Verlust gar auf 66% innerhalb von 3 Stunden (Neftel 1983a). Die Lösung sollte bei Raumtemperatur maximal 24 Stunden gelagert werden, im Kühlschrank eine Woche und im Tiefkühlschrank 12 Wochen (Papich 1995e). Lösungen für den intravenösen Gebrauch sollten innerhalb von 24 Stunden verbraucht werden (Greene 1990c), da die Abbauprodukte zu einem grossen Teil für die Nebenwirkungen mitverantwortlich sind und Allergien auslösen können(Neftel 1984a). In einer 5-prozentigen Glucose-Lösung ist die Abbaurate von Penicillin G höher als in einer Salzlösung (Neftel 1984a).
 

Depotpenicilline

Procain-Penicillin G und Benzathin-Penicillin G sollten bei 2 - 8°C gelagert werden, ein Einfrieren sollte vermieden werden (Plumb 2002a). In wässrigen Procain-Penicillin G-Lösungen nimmt die die Menge des freien Procains mit steigender Temperatur zu, was das Risiko einer Procain bedingten Nebenwirkung erhöhen kann (Green 1974b).
 

Kompatibilität

Da β-Laktame die Eigenschaft haben, Aminoglykoside in-vitro zu inaktivieren, sollten Mischspritzen vermieden werden (Tennant 1999a).
 
Penicillin G ist physikalisch-chemisch inkompatibel mit Sulfonamiden, Oxidationsmitteln, hohen Alkoholkonzentrationen (Kroker 2003d), Schwermetallionen (Abraham 1942a), Acetylcystein, Natrium-Heparin (Papich 1995e), Pentobarbital und Thiopental (Brumbaugh 2002a). Des weiteren sollten sie nicht zusammen mit Lösungen verwendet werden, welche Bikarbonat oder andere alkalinisierende Substanzen enthalten (Greene 1990c).
 
Die Kalium Penicillin G-Injektionslösung ist physikalisch inkompatibel mit folgenden Stoffen: Amikazin Sulfat, Aminophyllin, Cefalotin Natrium, Chlorpromazin HCl, Dopamin HCl, Metoclopramid HCl, Promazin HCl und Promethazin HCl.
 
Natrium Penicillin G ist physikalisch inkompatibel mit: Amphotericin, Chlorpromazin HCl, Methylprednisolon, Natrium Succinat, Kaliumchlorid und Promethazin HCl (Plumb 2002a).
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