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Klassifizierung: Ethylamine Periphere Mediatoren (Histamin & Serotonin) >> Antihistaminika >> H1-Rezeptor-Antagonisten Verdauungsapparat >> Antiemetika >> H1-Rezeptor-Antagonisten Synonyme: Bedorma; Benocten; Arbid; Emesan; Hevert; Vivinox; Nervo OPT Lateinisch: Diphenhydraminum Englisch: Diphenhydramine Französisch: Diphénhydramine Italienisch: Difenidramina CAS-Nummern: Diphenhydramin = 58-73-1 Diphenhydraminhydrochlorid = 147-24-0 Bromodiphenhydramin = 1808-12-4 Diphenhydraminmethiodid = 14177-81-2 Diphenhydramincitrat = 88637-37-0

Eigenschaften

Die chemische Bezeichnung für Diphenhydramin ist 2-Diphenylmethoxy-N,N-dimethylethanamin; C17H21NO. Das Molekulargewicht beträgt: 255,35 (Windholz 1983a).
Diphenhydramin-HCl (C17H22ClNO) ist ein Ethanolaminderivat-Antihistaminikum (Plumb 1999a; McEvoy 1992a). Es hat einen bitteren Geschmack (Windholz 1983a) und erscheint als geruchloses, weisses, kristallines Pulver, das unter Lichteinwirkung langsam dunkler wird. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 167 - 172°C (Plumb 1999a). Es ist in organischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen löslich (Richardson 1994a). 1 g ist in ca. 1 ml Wasser, 2 ml Alkohol, 2 ml Chloroform oder 50 ml Aceton löslich. Dagegen ist es kaum löslich in Benzen oder Ether (Windholz 1983a). Im Wasser erfolgt eine Photolyse, die eine Umlagerung und eine Spaltung der Seitenketten beinhaltet (Richardson 1994a). Der pKa liegt bei 9 und die kommerziell erhältlichen Injektionen sind auf einen pH von 5 - 6 eingestellt (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 
Zu therapeutischen Zwecken gibt es Diphenhydramin in folgenden Formen:
-Citratsalz (oral)
-Hydrochlorid (oral, topisch)
-Methiodid (oral)
-Polistirex (oral)
-Tannat (oral)
-Methylbromid (rektal)
-Methylsulfat (topisch) (Richardson 1994a)
 

Lagerung / Stabilität

Präparate, die Diphenhydramin enthalten, sollten bei 15 - 30°C aufbewahrt werden und die oralen Lösungen, Elixiere, Injektionen oder topischen Lotionen dürfen nicht tiefgefroren werden. Tabletten und peroral zu verabreichende Lösungen, sowie Kapseln und Elixiere müssen in dicht verschlossenen Behältern aufbewahrt werden (Plumb 1999a; McEvoy 1992a). Die Injektionen und Elixiere müssen zudem in lichtgeschützten Behältern aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).
 
Diphenhydramin-HCl ist bei gewöhnlichen Lagerbedingungen stabil (Windholz 1983a). Die topische Diphenhydramin-HCl Lösung enthält entflammbare Trägersubstanzen und sollte deshalb nicht einer offenen Flamme oder einer glühenden Zigarette ausgesetzt werden (McEvoy 1992a).
 

Kompatibilität

Die Kompatibilität ist abhängig vom pH, der Konzentration, der Temperatur und den verwendeten Verdünnungsmitteln. Deshalb wird für genauere Informationen geraten, sich bei einer speziellen Referenz (z.B. dem Hersteller) zu informieren (Plumb 1999a; McEvoy 1992a).
 

Diphenhydramininjektionslösungen sind mit allen häufig gebrauchten i.v.-Lösungen sowie den folgenden Arzneimitteln kompatibel:

Amikacinsulfat, Aminophyllin, Askorbinsäureinjektion, Atropinsulfat, Bleomycinsulfat, Butorphanoltartrat, Cephapirin-Na, Chlorpromazin-HCl, Colistimethat-Na, Diatrizoatmeglumin/-Na, Lidocain-HCl, Dimenhydrinat, Droperidol, Erythromycinlaktobionat, Fentanylcitrat, Glykopyrrolat, Hydromorphon-HCl, Hydroxyzin-HCl, Iothalamatmeglumin/-Na, Merepidin-HCl, Meticillin-Na, Metoclopramid, Methyldopat-HCl, Morphinsulfat, Nafzillin-Na, Netilmicinsulfat, Penicillin G -K/-Na, Pentazocinlaktat, Perphenazin, Polymyxin B -sulfat, Prochlorperazinedisylat, Promazin-HCl, Promethazin-HCl, Scopolamin-HBr, Tetracyclin-HCl und Vitamin B-Komplex.
 

Nicht kompatibel ist Diphenhydramin mit:

Amobarbital-Na, Amphothericin B, Cephalothin-Na, Hydrocortison-Na-succinat, Iodipaminmeglumin, Pentobarbital-Na, Secobarbital-Na und Thiopental-Na (Plumb 1999a).
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