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Klassifizierung: Laktone >> Makrolide Synonyme: Tulathromycin A; Tulathromycin B; Tulathromycine Lateinisch: Tulathromycinum; Tulathromycinum A; Tulathromycinum B Englisch: Tulathromycin Französisch: Tulathromycine Italienisch: Tulatromicina CAS-Nummern: Tulathromycin A = 217500-96-4 Tulathromycin B = 280755-12-6

Eigenschaften

Tulathromycin ist ein halbsynthetisches Makrolidantibiotikum. Makrolide sind lipophile Substanzen mit einem zentralen mehrgliedrigen Lactonring, welcher mit glykosidisch gebundenen Neutral- oder Aminozuckern verknüpft ist. Dadurch erhalten sie einen basischen Charakter und sind im sauren Milieu sehr instabil. Während die ersten Makrolide (Erythromycin, 1952) früher aus Streptomyces-Arten gewonnen wurden, werden sie heute halb- oder vollsynthetisch hergestellt. Zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit und der Wasserlöslichkeit werden verschiedene Salze und Ester eingesetzt. Ester werden an der 2-ständigen Hydroxylgruppe, Salze an der Aminogruppe gebildet. Die Klassifizierung erfolgt aufgrund der Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactonring. So besitzen Erythromycin und Oleandomycin 14; Azithromycin 15 und Spiramycin und Tylosin 16 Kohlenstoffatome (Kroker 2002a).
 
Tulathromycin ist ein neues, speziell für die Veterinärmedizin entwickeltes Makrolidantibiotikum. Es besitzt im Unterschied zu anderen Makroliden 3 Aminogruppen (Erythromycin: 1 Aminogruppe; Azithromycin und Tilmicosin: 2 Aminogruppen) und gehört somit zur Untergruppe der Triamilide. Die dritte Aminogruppe an Position C-4 erhöht die Basiztät der Substanz und verbessert somit die Fähigkeit Bakterienzellmembranen zu penetrieren (Norcia 2004a).
 
Tulathromycin ist ein Gemisch der beiden Isomere Tulathromycin A (15 Kohlenstoffatome) und Tulathromycin B (13 Kohlenstoffatome). In Lösung liegen beide Isomere in einer stabilen, ausbalancierten Mixtur vor. Diese enthält 90% Tulathromycin A und 10% Tulathromycin B.
 
Die Summenformel lautet C41H79N3O12, das Molekulargewicht beträgt 806,23 (EMEA 2004f; FDA 2004b).
 
Im Rohzustand ist Tulathromycin ein weisses, kristallines Pulver, welches bei pH 8 oder darunter gut lösbar in Wasser ist (Evans 2005a).
 

Wichtige Inkompatibilitäten

Hierzu wurden keine Untersuchungen durchgeführt, deshalb sollte das Injektionspräparat Draxxin® nicht mit anderen Tierarzneimitteln gemischt werden (EMEA 2004f).
 

Stabilität

Tulathromycin ist chemisch sehr stabil, deshalb kann die gebrauchsfertige Injektionslösung bei Raumtemperatur über 36 Monate aufbewahrt werden. Es ist ausserdem photostabil, was die Verpackung in durchsichtigen Behältnissen erlaubt (Evans 2005a).
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