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Klassifizierung: Alkohole >> Aminoalkohole >> Ethanolamine Reproduktionstrakt & Milchdrüse >> Uterus: Wehenhemmung (Tokolytika) >> β2-Sympathomimetika Nervensystem, peripheres (PNS) >> Sympathomimetika >> β2-Adrenozeptor-Agonisten Respirationstrakt >> Bronchospasmolytika >> β2-Sympathomimetika Respirationstrakt >> Expektoranzien >> Sekretomotorika Stoffwechsel >> Anabolika >> β2-Sympathomimetika Synonyme: Spiropent Lateinisch: Clenbuterolum Englisch: Clenbuterol Französisch: Clenbutérol Italienisch: Clenbuterolo CAS-Nummern: Clenbuterolhydrochlorid = 21898-19-1 Clenbuterol = 37148-27-9

Eigenschaften

Die chemische Bezeichnung von Clenbuterol ist 4-Amino-3,5-dichloro-alpha-[[(1,1-dimethylethyl)amino]methyl]benzenmethanol; C12H18Cl2N2O und für Clenbuterolhydrochlorid 1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-tert-butyl-aminoethanol-HCl; C12H19Cl3N2O. Es ist ein farbloses mikrokristallines Pulver welches in Wasser, Methanol und Ethanol sehr gut löslich ist. Dagegen ist es kaum löslich in Chloroform, und in Benzenen ist es gar nicht löslich (Windholz 1983a).
 
Es handelt sich um einen β2-adrenergen Agonisten (ein β2-selektives Sympathomimetikum) (Plumb 1999a). Clenbuterol ist als Gel, Granulat oder Sirup für die orale Verabreichung, und als Injektionslösung für die parenterale Verabreichung erhältlich (Kallings 1991a). Der kommerziell erhältliche Sirup ist farblos (Plumb 1999a).
 
Verglichen mit anderen β-Sympathomimetika ist bei Clenbuterol die phenolische Hydroxylgruppe durch 3,5-dichloro-4-amino Substituenten ersetzt worden, was zu einem Wirkstoff mit tieferer metabolischen Clearance und höherer systemischen Verfügbarkeit geführt hat. Clenbuterol ist daher länger wirksam und für den oralen Gebrauch besser geeignet als andere beta-Agonisten.
 
Bei physiologischem pH sind die Moleküle der beta-Agonisten vollständig ionisiert, was, zusammen mit dem Überwiegen der polaren Hydroxylgruppen, für die gute Wasserlöslichkeit verantwortlich ist. Da bei Clenbuterol die Hydroxylgruppen aber grösstenteils durch andere Substituenten ersetzt sind (s.o.), ist Clenbuterol gut fettlöslich (Morgan 1990a).
 

Lagerung / Stabilität

Der Sirup sollte in einer verschlossenen Flasche und bei Raumtemperatur gelagert werden. Tiefgefrieren ist zu vermeiden (Plumb 1999a).
 

Kompatibilität

Clenbuterol ist kompatibel mit:

Talk, Stearinsäure, Mg-Stearat, Titandioxid, Epranzinon und Carbocystein (Ciranni Signoretti 1988a; Ciranni Signoretti 1986a).
 

Clenbuterol ist nicht kompatibel mit:

Maisstärke, prägelatinierter Stärke, Na-Stärke-Glykollat, Polyvinylpyrrolidon, Avicel pH 101, Laktose, Ambroxol, Bromhexin, Tiopronin und Sobrerol (Ciranni Signoretti 1988a; Ciranni Signoretti 1986a).
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