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Klassifizierung: Steroide >> Cholestane >> Cholestene Antibiotika >> Proteinsynthesestörung >> tRNA-Transferreaktionshemmer Synonyme: Fucidin; Fucithalmic; Fusidine; Ramycin Lateinisch: Acidum fusidicum Englisch: Fusidic Acid Französisch: Acide fusidique Italienisch: Acido fusidico CAS-Nummern: Fusidinsäure-Natrium = 751-94-0 Fusidinsäure = 6990-06-3 Fusidinsäurediolamin (Fusidinsäurediethanolamin) = 16391-75-6

Eigenschaften

Fusidinsäure (Base)

Fusidinsäure (FS) ist ein amphoteres (Dowling 2006c) Steroidantibiotikum (Dowling 2006c; Kober 1977a; Wynn 1965a), welches aus den Pilzen Fusidium coccineum (O'Neil 2001a) sowie Mucor ramannianus (Vanderhaeghe 1965a) isoliert worden ist und zu den Fusidanen gehört (Dowling 2006c; Dauben 1972a). Es handelt sich um den einzigen therapeutisch angewendeten Vetreter aus der Gruppe der Steroidantibiotika (Rosin 1998a), welcher erstmals in den 1960er Jahren in der Klinik zum Einsatz kam (Godtfredsen 1962c). Chemisch ist das Antibiotikum mit Cephalosporin P1 verwandt (Moore 2001b; Turnidge 1999a) und weist ein Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ringsystem auf (Wynn 1965a). Der FS-Kern ist ausserdem in seinen Eigenschaften anderen tetrazyklischen Strukturen, wie z.B. dem Adrenocorticoid sowie den Gallensalzen, insbesondere Cholat und Taurocholat, ähnlich (Godtfredsen 1962c). Dermatophyten wie Microsporum canis, Microsporum gypseum sowie Epidermophyton floccosum sind in der Lage, Antibiotika zu bilden, welche der FS sehr ähnlich sind (Perry 1983a).
 
Die Summenformel der FS lautet C31H48O6 (O'Neil 2001a; Godtfredsen 1962c; Godtfredsen 1962b) und ihr Molekulargewicht beträgt 516,71 (O'Neil 2001a). Das Antibiotikum enthält 1 Acetoxygruppe, 2 Hydroxylgruppen (Godtfredsen 1962b) sowie ein tetrazyklisches Ringsystem (Godtfredsen 1962a).
 
Die schwache (Turnidge 1999a) Säure ist eine farblose kristalline Substanz (Godtfredsen 1962c), deren Kristalle einen Schmelzpunkt von 192 - 193°C aufweisen (O'Neil 2001a).
 
Der Wirkstoff befindet sich im Plasma wie auch im Gewebe bei einem physiologischen pH-Wert von 7,4 hauptsächlich im ionisierten Zustand (Turnidge 1999a); der pKa-Wert im Wasser beträgt 5,35 (O'Neil 2001a; Godtfredsen 1962c). FS ist löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Pyridin (Godtfredsen 1962a) und Dioxan. Der Wirkstoff ist in Wasser, Äther und Hexan hingegen kaum löslich (O'Neil 2001a).
 

Fusidinsäure-Natrium

Die Summenformel lautet C31H47NaO6 und das Molekulargewicht beträgt 538,69 (O'Neil 2001a). Das Natriumsalz ist gut wasserlöslich (Dowling 2006c; O'Neil 2001a; Godtfredsen 1962a) und wurde 1962 zum klinischen Gebrauch eingeführt (Besier 2003a). Es wird in Präparaten zur oralen Anwendung verwendet (Taburet 1990a; Reeves 1987a) wie auch z.B. das Kaliumsalz, welches allerdings schlecht wasserlöslich ist (Godtfredsen 1962c).
 

Fusidinsäure-Diäthanolamin

Das Molekulargewicht des Diäthanolaminsalzes beträgt 622(Reeves 1987a); dieses ist gut wasserlöslich (Godtfredsen 1962c) und wird in Präparaten zur i.v. Injektion verwendet (Turnidge 1999a; Taburet 1990a; Reeves 1987a).
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