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Klassifizierung: Sulfonamide Antibiotika >> Folsäuresynthesehemmung >> Dihydropteroinsäuresynthesehemmer Antiparasitika >> Stoffwechsel-Interaktion >> Folsäuresynthesehemmer Synonyme: - Lateinisch: - Englisch: Sulfaphenazole Französisch: Sulfaphénazole Italienisch: Sulfafenazolo CAS-Nummern: Sulfaphenazol = 526-08-9

Eigenschaften

Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a).
 
Sulfaphenazol hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzensulfonamid und die Summenformel lautet C15H14N4O2S. Das Molekulargewicht beträgt 314,37. Sulfaphenazol bildet Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 179 - 183°C. Im 25°C warmen Wasser beträgt die Löslichkeit 0,15 g/100 ml bei einem pH von 7,5. Besser ist die Löslichkeit in Methanol, Ethanol und Eisessig (O'Neil 2001a). Der pKa ist kleiner als 6. Dadurch liegen bei physiologischem pH 96% in der ionisierten Form vor (Singh 1976a). Das wichtigste Derivat ist das Natriumsalz (O'Neil 2001a).
 

Sulfaphenazolnatrium

Die Summenformel lautet C15H13N4NaO2S●H2O. Das Natriumsalz ist ein weisses Pulver mit einer guten Wasserlöslichkeit. Eine 10%ige wässrige Lösung hat einen pH von 9 (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Sulfonamide sollten trocken und vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).
 

Kompatibilität

Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998a). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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