Thiopental - Chemie
CliniPharm
Wirkstoffdaten
 
Klassifizierung:   PyrimidineBarbiturateThiobarbiturate
Nervensystem, zentrales (ZNS)Narkotika & AnästhetikaInjektionsnarkotika
 
Synonyme:5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-2-Thiobarbitursäure; Pentothal
Lateinisch:Thiopentalum
Englisch:Thiopental
Französisch:Thiopental
Italienisch:Tiopental
 
CAS-Nummern:Thiopental=76-75-5  PubChem
 Thiopental-Natrium=71-73-8  PubChem
 

Eigenschaften

Das Thiobarbiturat Thiopental ist ein bitter schmeckendes, weisses oder gelb-weisses, kristallines und hygroskopisches Pulver. Das Molekulargewicht von Thiopental beträgt 264,23 und seine Summenformel lautet C11H17N2O2SNa (Thurmon 1996a; Hempel 1994). Durch Substitution mit Natriumsalz wird die Thiopentalsäure in Wasser und in Alkohol löslich. Thiopental hat einen pKa von 7,4 - 7,6 (Plumb 1999; Thurmon 1996a; Hempel 1994). Der pH der wässrigen Lösung liegt zwischen 10,5 - 11. Wird Thiopental stark erhitzt, so präzipitiert es.
 
Alle Barbiturate enthalten einen Pyrimidinkern, der aus der Kondensation von Dicarboxymethan und Harnstoff entsteht. Die Barbitursäure besitzt an sich keine hypnotische Wirkung. Durch Substitution einer Alkyl- oder Aryl-Gruppen an die R1 oder R2 Position entstehen verschiedene Stoffe mit hypnotischer Wirkung. Ultrakurzwirkende Thiobarbiturate entstehen durch Austausch eines Sauerstoffatoms mit einem Schwefelatom (Thurmon 1996a).
 

Lagerung und Stabilität

Thiopental-Natrium ist ein gelbliches Pulver, das hygroskopisch ist und daher trocken gelagert werden muss (Hempel 1994). In trockener Form ist Thiopental-Natrium lange haltbar. Thiopental sollte nur mit Wasser für Injektionszwecke, Natriumchloridlösung oder physiologischer Lösung aufgelöst werden (Plumb 1999). Nach dem Auflösen von Thiopental ist die Injektionslösung für 3 Tage bei Raumtemperatur oder 7 Tage bei einer Temperatur von 4C stabil. Da die Lösung keine Konservierungsstoffe enthält, wird ein Aufbrauchen des Injektabile innerhalb von 24 Stunden empfohlen (Flecknell 1994; Hempel 1994; Plumb 1999). Aufgelöstes Thiopental präzipitiert bei Kontakt mit Luft (Flecknell 1994). Nach 48 Stunden kann die Lösung mit der Glasflasche interagieren (Plumb 1999). Es ist möglich, dass gelöstes Thiopental, welches länger als 48 Stunden aufbewahrt wurde, eine geringere Wirkung besitzt (Muir 1991a). Thiopental kann auch mit intravenösen Kathetern und Infusionsbeuteln reagieren (Plumb 1999).
 

Kompatibilität

Thiopental ist kompatibel mit Aminophyllin, Chloramphenicol, Dexacurium, Fentanyl, Hyaluronidase, Hydrocortison, Mivacurium, Neostigmin, Oxytoxin, Pentobarbital, Phenobarbital, Kaliumchlorid, Scopolamin, Sodiumiodid und Tubocurarin (Plumb 1999).
 
Thiopental ist inkompatibel mit Ringer-Lösung, Ringer-Laktat-Lösung, Alfentanil, Ascorbinsäure, Amikacin, Atracurium, Atropin, Benziquinamid, Cephapirin, Chlopromazin, Codein, Dimenhydrinat, Diphenhydramin, Ephedrin, Glycopyrrolat, Hydromorphon, Insulin (reguläres), Lidocain, Levorphanol, Lorazepam, Meperidin, Metaraminol, Midazolam, Morphin, Noradrenalin, Pancuronium, Penicillin G, Phenylephrin, Prochlorperazin Edisylat, Promazin HCl, Promethazin, Succinylcholinchlorid, Sufentanil, Tetracyclin und Vecuronium (Fragen 2000; Plumb 1999; Hadzija 1995).
 
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