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Klassifizierung: Benzole >> Benzomorphane >> Morphinderivate Nervensystem, zentrales (ZNS) >> Analgetika >> Opioidrezeptor-Agonisten Respirationstrakt >> Antitussiva >> Zentral wirkende Antitussiva Synonyme: Kodein; Codeine Lateinisch: Codeinum Englisch: Codeine Französisch: Codéine Italienisch: Codeina CAS-Nummern: Codeinphosphat = 52-28-8 Codein = 76-57-3 Codeinhydrobromid = 125-25-7 Codeinmethylbromid = 125-27-9 Codeinsulfat = 1420-53-7 Codeinhydrochlorid = 1422-07-7 Codeinstickstoffoxid = 3688-65-1 Codeinacetat = 5913-71-3 Codeinsalicylat = 6020-73-1

Chemische Eigenschaften

Der vom Phenanthren (polyzyklischer aromatischer Kohnenwasserstoff, enthält drei anellierte Benzolringe) abgeleitete Opioid-Agonist Codein hat die Summenformel C18H21NO3 und ein Molekulargewicht von 299,36 g/mol (Plumb 1995a; O'Neil 2001a).
 

Codeinphosphat

Codeinphosphat kommt in Opium zu ca. 0,5% vor und wird hauptsächlich semisynthetisch aus Morphin hergestellt (Branson 1995b). Codeinphosphat hat die Summenformel C18H24NO7P und kommt als feine, weisse, nadelähnliche Kristalle, oder als weisses kristallines Pulver vor, ist geruchlos (Windholz 1983a) und in Wasser frei löslich (Plumb 1995a). Sein Molekulargewicht beträgt 397,36 g/mol (O'Neil 2001a). Das Phosphat-Salz wird häufiger verwendet als Codeinsulfat (Branson 1995b).
 

Codeinsulfat

Codeinsulfat hat die Summenformel (C18H21NO3)2H2SO4 und ein Molekulargewicht von 696,82 g/mol. Es kommt als Kristalle oder kristallines Pulver vor (O'Neil 2001a). Ein Gramm löst sich in 30 ml Wasser und in 1300 ml Alkohol. In Chloroform und Äther ist es nicht löslich (O'Neil 2001a).
 

Lagerung

Gegenüber Licht ist Codeinphosphat nicht stabil (Windholz 1983a). Tabletten aus Codeinphosphat und -sulfat sollten lichtgeschützt bei Raumtemperatur gelagert werden. Dasselbe gilt für Codeinphosphat-Injektionslösungen. Die Lösung sollte nicht mehr verwendet werden wenn sie verfärbt ist, oder Präzipitate enthält (Plumb 1995a).
 

Kompatibilität

Codeinphosphat-Injektionslösungen sind kompatibel mit Glykopyrrolat und Hydroxyzin-HCl (Plumb 1995a).
 
Mit folgenden Stoffen sind Codeinphosphat-Injektionslösungen inkompatibel: Aminophyllin, Ammoniumchlorid, Natriumamobarbital, Natriumchlorothiazid, Natriumheparin, Natriummeticillin, Natriumpentobarbital, Natriumphenobarbital, Natriumphenytoin, Natriumsecobarbital, Natriumbicarbonat, Natriumjodid und Natriumthiopental (Plumb 1995a).
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