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Eigenschaften

Oxacillin gehört zu den Penicillinase-stabilen semisynthetischen Isoxazolylpenicillinen und ist relativ säurestabil (Naumann 1963a; Auhagen 1962b). Es wurde als erstes Isoxazolylpenicillin im Jahre 1961 von Doyle et al. entwickelt (Knudsen 1962a). Dies erfolgte durch die Umsetzung von 6-Amino-Penizillansäure (6-APA) mit 5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-carbon-säurechlorid in einer wässrig-acetonischen Lösung (Auhagen 1962b).
 
1 Milligramm Oxacillin entspricht 1'412 I.E. (Auhagen 1962b).
 

Oxacillin

Oxacillin hat eine Wasserlöslichkeit von 27,8 mg/l und einen pKa von 2,72 (CambridgeSoft 2004a; Hou 1971a).
 
Synonyme:5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl penicillin, BRL. 1400, Prostaphlin
Summenformel:C19H19N3O5S (NLM 2005a)
Molekulargewicht:435,88 (Riviere 1991a)
 

Oxacillin-Natrium

Oxacillin-Natrium ist ein weisses, kristallines, geruchloses Pulver. Jedes Milligramm enthält 815 - 950 μg Oxacillin und 2,8 - 3,1 Äquivalent Natrium (McEvoy 1992a). Oxacillin-Natrium ist gut löslich in Wasser sowie in polaren organischen Lösungsmitteln (Auhagen 1962b).
 
Synonyme:Oxacillin sodium, Sodium methylphenylisoaxazolylpenicillin, 5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl penicillin sodium
Summenformel:C19H18N3O5SNa (NLM 2005a)
Molekulargewicht:441,43 (Auhagen 1962b)
 

Lagerung / Stabilität

Oxacillin hat in einer 50%igen wässrigen Ethanollösung bei pH 1,3 und 35°C eine Halbwertszeit von 160 Minuten (Doyle 1961a). Bei einem pH von 6 - 7 besitzt Oxacillin die höchste Stabilität (Hou 1971a).
 
Das Oxacillin-Pulver für die parenterale Verabreichung kann in einer NaCl-, Ringerlaktat- oder einer 5%igen Dextroselösung gelöst werden. Die Lösung für die intravenöse Anwendung ist bei Raumtemperatur während 6 Stunden stabil. Die Lösung für die intramuskuläre Anwendung ist bei Raumtemperatur während 3 Tagen stabil und in gekühltem Zustand während 7 Tagen (Greene 1998b). In einer Lösung zur parenteralen Ernährung mit 15% Dextrose, 1,5% Aminosäuren sowie Vitaminen und Mineralstoffen ist Oxacillin während 6 Stunden stabil (Kamen 1985a).
 

Oxacillin-Natrium

Das Pulver und die Tabletten sollten in verschlossenen Behältern bei 15 - 30°C gelagert werden (McEvoy 1992a).
 
Die folgende Tabelle zeigt die Degradation von Oxacillin-Natrium in einer NaCl-Lösung bei 23°C, abhängig von der Zeit und der initialen Konzentration, in Prozent (Chatterji 1975a):
 
 50 mg/ml10 mg/ml1 mg/ml
0 h100%100%100%
7 h98,5%99%99%
24 h96,1%96%98%
 
Oxacillin-Natrium wird in einer Dextrose-Lösung schneller hydrolysiert als in einer Natrium-Chlorid-Lösung; dies geschieht aufgrund des katalytischen Effektes der Dextrose. Die folgende Tabelle zeigt die Degradation von Oxacillin-Natriumin in einer 5%igen Dextrose-Lösung bei 23°C, abhängig von der Zeit und der initialen Konzentration, in Prozent:
 
 50 mg/ml10 mg/ml1 mg/ml
0 h100%100%100%
7 h96,7%96,3%98,2%
24 h91,7%90,9%95,6%
 
In einer Konzentration zwischen 1 und 50 mg/ml und bei einer Temperatur von 23°C bleibt Oxacillin-Natrium sowohl in einer NaCl- als auch in einer Dextrose-Lösung während 24 Stunden stabil (Chatterji 1975a).
 

Kompatibilität

Oxacillin sollte generell nicht mit anderen Wirkstoffen gemischt werden (Davis 1977a). Da β-Laktame die Eigenschaft haben, Aminoglykoside in-vitro zu inaktivieren, sollten Mischspritzen vermieden werden (Tennant 1999a; Greene 1998b). Bei der Verwendung einer Dextrose-haltigen Lösung sollte bedacht werden, dass Oxacillin-Natrium aufgrund des katalytischen Effektes der Dextrose schneller hydrolysiert wird als in einer NaCl-Lösung, und deshalb eine geringere Haltbarkeit aufweist (Chatterji 1975a). © 2021 - Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie

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