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Klassifizierung: Nitroverbindungen Antimykotika >> Protein-/Nukleinsäuren-Schädigung >> Bildung reaktiver Metaboliten Synonyme: Bronosol Lateinisch: Bronopolum Englisch: Bronopol Französisch: Bronopol Italienisch: Bronopol CAS-Nummern: Bronopol = 52-51-7

Eigenschaften

Bronopol (2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol) ist eine aliphatische Nitroverbindung. Die Summenformel lautet C3H6BrNO4. Das Molekulargewicht beträgt 199,99, der Schmelzpunkt liegt bei 130 - 133°C, der Siedepunkt bei 151,7°C. Der Dampfdruck beträgt 1,68●10-3 Pa bei 20°C, 0,066 Pa bei 42°C, 0,143 Pa bei 48°C und 0,357 Pa bei 54°C (OSP Microcheck Inc. 2006a; O'Neil 2001a).
 
Die Wasserlöslichkeit liegt bei ≥10 g/100 ml bei 17°C (O'Neil 2001a). Lösungen bis zu 28% W/V sind bei entsprechenden Temperaturen möglich. Diese hochkonzentrierten Lösungen zeigen eine Tendenz, bei niedrigen Temperaturen auszukristallisieren. Dies sollte bei der Lagerung vermieden werden.
 
Bronopol ist schlecht in nichtpolaren Lösungsmittel (z.B. Erdnussöl, Olivenöl, Paraffinöl) löslich, zeigt aber eine hohe Affinität zu polaren organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Methanol, Ethanol und Ethylenglykol (OSP Microcheck Inc. 2006a).
 
Bronopol ist ein farbloses bis schwach braun-gelbes, kristallines Pulver und ist hygroskopisch (OSP Microcheck Inc. 2006a; O'Neil 2001a).
 

Stabilität

In konzentrierten, wässrigen Lösungen (300 ppm) ist Bronopol beim pH-Wert 4 am stabilsten. Mit steigendem pH-Wert vermindert sich die Stabilität. Bei einem pH-Wert von 4 und Temperaturen zwischen 22 - 25°C beträgt die Halbwertszeit mehr als 5 Jahre. Steigt die Temperatur auf 40°C, sinkt die Halbwertszeit auf 2 Jahre bei pH 4, 4 Monate bei pH 6 und 8 Tage bei pH 8. Bei einer Temperatur von 60°C beträgt die Halbwertszeit bei pH 4 2 Wochen, bei pH 6 weniger als 2 Tage und bei pH 8 weniger als 1 Tag.
 
Bei niedrigeren Konzentrationen (5 bzw. 15 ppm) und einem pH-Wert 7 reduziert sich die Halbwertszeit auf ca. 20 Stunden bei 22 - 25°C und ca. 2 Stunden bei 40°C.
 
Als kristalines Pulver ist Bronopol bei wechselnden Lagerbedingungen bis zu 12 Monate stabil.
 
Ist Bronopol in wässriger Lösung über längere Zeit Licht ausgesetzt, kommt es, insbesondere unter alkalischen Bedingungen, zu einer Gelb- oder Braunverfärbung. Dieser Farbwechsel steht jedoch nicht in Korrelation zur antimikrobiellen Aktivität von Bronopol (OSP Microcheck Inc. 2006a).
 

Degradation

Bronopol wird in der Umwelt relativ schnell abgebaut. Verschiedene Faktoren, wie höhere Temperaturen, hoher pH-Wert und Licht erhöhen die Degradationsrate. Entscheidend für die Halbwertszeit ist auch die Konzentration der Bronopollösung: je geringer die Konzentration, desto schneller erfolgt der Abbau.
 
Licht ist ein sehr bedeutender Faktor beim Abbau von Bronopol. Bei der Lagerung einer 0,02%igen (200 ppm), wässrigen Lösung bei pH 6 und 30°C sind nach einem Monat noch 75% der Aktivität von Bronopol vorhanden, wenn die Lagerung in Dunkelheit erfolgt. Unter Lichteinfluss reduziert sich die Aktivität innerhalb eines Monats um 95%. Der Abbau von Bronopol erfolgt schneller in Leitungswasser als in destilliertem Wasser.
 
Die Halbwertszeit einer stark verdünnten, wässrigen Lösung (5 ppm) liegt bei 24 Stunden unter Lichteinfluss, einer Temperatur von 25°C und einem pH von 4. Nur 13% der Aktivität verbleiben unter diesen Konditionen nach 3 Tagen, der Abbau ist nach 7 Tagen komplett
 
Bei der Degradation von Bronopol in wässriger Lösung entstehen sehr geringe Mengen Formaldehyd. Es ist jedoch klar bewiesen, dass die biologische Aktivität von Bronopol nicht auf dem freigesetzten Formaldehyd beruht. Weitere Zerfallsprodukte von Bronopol sind Bromid-Ion, Nitrit-Ion, Bromonitroethanol und 2-Hydroxymethyl-2-nitropropan-1,3-diol (OSP Microcheck Inc. 2006a).
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