| CAS-Nummern: | Sulfathiazol | = | 72-14-0 | PubChem |
Eigenschaften
Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992).
Sulfathiazol hat den chemischen Namen 4-Amino-N-2-thiazolyl-benzensulfonamid und die Summenformel ist C9H9N3O2S2. Das Molekulargewicht beträgt 255,32 und der pKa-Wert liegt bei 7,2. Sulfathiazol ist ein weisses kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt bei 202 - 202,5°C. Die Löslichkeit von Sulfathiazol in Alkohol (525 mg/100 ml bei 26°C), Aceton, anorganischen Säuren, Ammoniak, KOH- und NaOH-Lösungen ist gut. In Wasser (60 mg/100 ml bei 26°C) und Ethanol ist die Löslichkeit schlecht. In Chloroform und Aether ist Sulfathiazol praktisch unlöslich. Das wichtigste Derivat ist das Natriumsalz (O'Neil 2001).
Sulfathiazolnatrium
Das Natriumsalz kommt als weisses Pulver, Kristalle oder Granulat vor. Die Summenformel lautet C9H8N3NaO2H und es liegt als Mono- oder Pentahydrat vor. Sulfathiazolnatrium ist in Wasser (1 g/2,5 ml) und Alkohol (1 g/15 ml) gut löslich (O'Neil 2001).
Lagerung / Stabilität
Lösungen des Natriumsalzes sind stark basisch und verfallen rasch. Sulfonamide sollten vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992).
Kompatibilität
Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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