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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Pyrazole >> Phenylbutazone Antiphlogistika (schwache Analgetika) >> Cyclooxygenase-Hemmer >> COX-1 & COX-2 Synonyme: Butadion; Ambene; Exrheudon; Diphenylbutazone; Butapyrazole; Butazolidin Lateinisch: Phenylbutazonum Englisch: Phenylbutazone Französisch: Phénylbutazone Italienisch: Fenilbutazone CAS-Nummern: Phenylbutazon = 50-33-9 Phenylbutazon-Natrium = 129-18-0 Phenylbutazon-Calcium = 70145-60-7

Eigenschaften

Phenylbutazon, ein synthetischen Pyrazolon-Derivat, ist chemisch mit dem Aminophenazon (Synonym: Aminopyrin) verwandt. Der chemische Name lautet 4-Butyl-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedion und die Summenformel C19H20N2O2, das Molekulargewicht beträgt 308,37. Es ist ein weisses, geruchloses, kristallines Pulver mit einem pKa-Wert von 4,5. In Wasser ist Phenylbutazon schlecht löslich, wohingegen sich in 28 ml Alkohol ein Gramm der Substanz lösen lässt (Plumb 1995a; Windholz 1983a; ChemIndustry.com 2005a). Bei oraler Aufnahme zeigt sich Phenylbutazon erst geschmacklos, entwickelt aber später einen leicht bitteren Nachgeschmack (Plumb 1995a).
 

Lagerung / Stabilität

Der Wirkstoff sollte in dichten Verpackungen, vor Licht geschützt bei Raumtemperatur aufbewahrt werden. Er sollte ausserdem nicht mit wässrigen Lösungen vermischt werden (Papich 2007a). In einer Untersuchung wurden bei sachgemäss gelagerten, handelsüblichen Phenylbutazon-Tabletten bis zu 10% chemische Veränderungen, in Form von Hydroperoxiden, nachgewiesen. Diese Hydroperoxide zeigten im Tierversuch an Meerschweinchen und Kaninchen schädigende Effekte, wie Konstriktionen der glatten Muskulatur von Bronchien und Gefässen, Beeinträchtigungen der Herzleistung um 36 - 56%, verminderten koronaren Blutfluss und kurzzeitige Tachyarrhythmien (Mentz 1987a).
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